(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-Phenyl-6-p-tolylsulfanyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 473711-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-Phenyl-6-p-tolylsulfanyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: 4-methylphenyl 2,3-di-trimethylsilyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 473711-80-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅SSi₂
• 分子量: 518.822
• InChiKey: LVUKMBATOCENNT-GOOFPYJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-Phenyl-6-p-tolylsulfanyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基化硫酸软骨素三糖重复单元的合成

  摘要：

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。

  DOI：

  10.1039/c9ob00057g
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-Phenyl-6-p-tolylsulfanyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基化硫酸软骨素三糖重复单元的合成

  摘要：

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。

  DOI：

  10.1039/c9ob00057g

文献信息

• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。
• Sub-stoichiometric reductive etherification of carbohydrate substrates and one-pot protecting group manipulation
  作者：Chiao Wen Chen、Ching Chi Wang、Xin Ru Li、Henryk Witek、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/d0ob00252f

  日期：——

  its application for one-pot preparation of glycosyl building blocks. The reported procedure features the use of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a sub-stoichiometric reducing agent, which prevents the transilylation side reaction and improves the efficiency of the reductive etherification method. Application of the PMHS reductive etherification procedure for one-pot protecting group manipulation are

  在这项研究中，我们报告了一种新的还原性醚化程序，用于保护碳水化合物底物及其在单罐糖基结构单元制备中的应用。所报道的方法的特征在于使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为亚化学计量的还原剂，可防止反硅烷化副反应并提高还原醚化方法的效率。描述了PMHS还原醚化方法在一锅保护基操纵中的应用。
• Synthesis of Biologically Potentα1→2-Linked Disaccharide Derivatives via Regioselective One-Pot Protection-Glycosylation
  作者：Cheng-Chung Wang、Jinq-Chyi Lee、Shun-Yuan Luo、Hsin-Fang Fan、Chin-Ling Pai、Wei-Chieh Yang、Lung-Dai Lu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2360::aid-anie2360>3.0.co;2-r

  日期：2002.7.3