methyl 3-deoxy-β-lactoside | 134649-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-β-lactoside
• CAS: 134649-42-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: QIYOTAAQJPOBHW-MIZMEKNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-β-lactoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 3-azido-3-deoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  方便的合成方法可用于C-3修饰的甲基β-内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00150-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66 mg的产率得到methyl 3-deoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxy Derivatives of Lactose and their Hydrolysis by beta-Galactosidase from E. Coli.

  摘要：

  Methyl 2-deoxy-alpha-lactoside, methyl 3-deoxy-beta-lactoside, 1,5-anhydro-4-O-beta-D-galactopyranosyl-D-glucitol and the 2-deoxy and 2,3-dideoxy derivatives of 1,5-anhydro-4-O-beta-D-galactopyranosyl-D-glucitol have been synthesized by deoxygenation of lactose derivatives at appropriate positions. Cyclohexyl beta-D-galactopyranoside has also been synthesized. All derivatives proved to be substrates for the enzyme beta-galactosidase from E. coli, but the rate of hydrolysis of the substrate analogues was strongly dependent on the nature of the aglycone.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0186

文献信息

• Studies of the molecular recognition of synthetic methyl β-lactoside analogues by Ricinus communis agglutinin
  作者：Alfonso Rivera-Sagredo、Jesús Jiménez-Barbero、Manuel Martín-Lomas、Dolores Solís、Teresa Díaz-Mauriño

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80055-6

  日期：1992.8

  The 2-, 3-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-deoxy derivatives and the 3-O-methyl derivative of methyl beta-lactoside have been synthesised and their binding to the galactose-specific agglutinin from Ricinus communis (RCA-120) has been investigated. The results indicate that HO-3,4,6 of the beta-D-galactopyranose moiety are the key polar groups. The main difference from the closely related ricin lectin RCA-60

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。