2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetic acid | 1006613-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetic acid
• CAS: 1006613-18-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: NZWKDAQNLJMXTL-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以56%的产率得到(1S,5S,7S,9S,11R)-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-13-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氧气 、 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 环己烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 nujol 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of (+)-Neopeltolide
  作者：Willmen Youngsaye、Jason T. Lowe、Frauke Pohlki、Paul Ralifo、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.200704122

  日期：2007.12.10