2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-(2-methylpropanoyloxy)nonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl 2-methylpropanoate | 1373398-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-(2-methylpropanoyloxy)nonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 1373398-14-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆
• 分子量: 440.621
• InChiKey: QXPDKCDPQNSCPI-HPAIXVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-(2-methylpropanoyloxy)nonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl 2-methylpropanoate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 nujol 为溶剂， 生成 (4S,6S,8S)-9-((2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-methoxy-8-methylnonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-(2-methylpropanoyloxy)nonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698