propargyl 1-thio-β-d-glucopyranoside | 1345826-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 1-thio-β-d-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1345826-25-6
• 化学式: C₉H₁₄O₅S
• 分子量: 234.273
• InChiKey: WPMZCQVCZYITET-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 1-thio-β-d-glucopyranoside 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-[2-[1-[(2R)-3-ethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]sulfanyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropan-2-yl]sulfanylethylcarbamothioylamino]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Multi-molecule reaction of serum albumin can occur through thiol-yne coupling

  摘要：

  炔烃的自由基氢硫基化（硫醇-炔偶联，TYC）将两个硫醇片段通过碳-碳三键结合起来，得到具有排他性 1,2-加成反应的二硫醚衍生物；该反应可用于修饰肽和蛋白质，从而实现糖缀合和荧光标记。这些结果不仅可以作为在蛋白质的单个位点上附加两个修饰的灵活策略，而且还可以用于其他蛋白质偶联反应中使用的试剂（例如环炔）的意外副反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc14402b
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 propargyl 1-thio-β-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Efficient generation of thiolate sugars from glycosyl Bunte salts and its application to S-glycoside synthesis
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152198

  日期：2020.8

  A one-pot aqueous solution method for synthesis of S-glycoside derivatives has been developed. Firstly, unprotected sugars were converted into glycosyl Bunte salts from which thiolate sugars can be generated efficiently using Na2S. The subsequent addition reaction with vinyl compounds or organic halides has successfully been demonstrated, giving rise to the corresponding S-glycosides.

  已经开发了用于合成S-糖苷衍生物的一锅法水溶液方法。首先，将未保护的糖转化为糖基邦特盐，使用Na 2 S可有效地生成巯基糖。随后成功地证明了与乙烯基化合物或有机卤化物的加成反应，生成了相应的S-糖苷。
• Synthesis of Novel Saccharin Derivatives
  作者：Gregory M. Rankin、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.3390/molecules22040516

  日期：——

  The synthesis of saccharin (1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide) derivatives substituted on the benzene ring has seen limited development despite the longevity of this compound’s use as an artificial sweetener. This type of saccharin derivative would however present attractive properties for the development of new bioactive, drug-like small molecule compounds. Here we report the derivatisation of

  苯环上取代的糖精（1,2-苯并异噻唑-3-one-1,1-二氧化物）衍生物的合成发展有限，尽管该化合物作为人造甜味剂的使用时间很长。然而，这种类型的糖精衍生物对于开发新的生物活性药物样小分子化合物具有吸引力。在这里，我们报告了使用 Cu(I) 催化的叠氮炔环加成 (CuAAC) 来衍生化糖精的苯环，以合成多种新型糖精-1,2,3-三唑缀合物库。所有文库化合物都保留了通过母体糖精核心杂环的未修饰磺酰胺和内酰胺基团与生物分子相互作用的能力。这些化合物还包括 1,2,3-三唑杂环的交替取向，从而进一步增加了这些化合物与具有治疗意义的生物分子之间潜在的氢键相互作用的多样性。我们的研究结果表明，可以使用 CuAAC 以高产率从糖精叠氮化物或糖精炔烃结构单元制备特定功能化的糖精衍生物。
• Syntheses and anti-cancer activity of CO-releasing molecules with targeting galactose receptors
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Dian He、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1039/c8ob01921e

  日期：——

  basis of the specific recognition of galactose or sialic acid by a receptor, a series of CORMs based on carbohydrates were synthesized and evaluated. The test results show that all the complexes displayed anticancer activity. Among them, the effects of the complexes of galactose (1), GalNAc (8) and sialic acid (10) were very distinct. Complex 1 displayed higher activity against HeLa, HePG2, MCF-7 and HT-29

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞
• Cholesteryl and diosgenyl glycosteroids: synthesis and characterization of new smectic liquid crystals
  作者：Rémi Beaulieu、Sébastien Gottis、Claire Meyer、Eric Grand、Virginie Deveaux、José Kovensky、Imane Stasik

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.020

  日期：2015.3

  While present in large numbers in nature, studies on the physical chemical aspects of glycosteroids are quite rare and focused on cholesterol, and all compounds studied thus far have shown liquid crystalline properties in a narrow temperature range. New glycosteroids composed by cholesterol or diosgenin and different glycosidic moieties have been synthesized here in order to analyze the influence of the structure on the formation of mesophases. These compounds have been studied by crossed polarized optical microscopy. These studies have revealed that these new glycosteroids form Smetic A liquid crystals in a broad temperature range. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.