methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 187152-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 187152-82-5
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: NBFPGUSYLKYFQS-FOECPVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3-O-[2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从新隐球菌血清D合成对应于胞外多糖重复单元的五糖。

  摘要：

  描述了来自新隐球菌血清D（即1）的胞外多糖的五糖重复单元的组装。1中的葡萄糖醛酸残基以吡喃葡萄糖苷的形式引入，并在合成的后期阶段被氧化。因此，在选择性去保护后，部分保护的甲基甘露吡喃糖苷11与乙硫基供体14的碘鎓离子辅助糖基化得到二糖18。后者与D-吡喃葡萄糖苷35的延伸得到三糖36。随后的保护基操作产生受体37。缩合。用三糖受体37制备二糖供体31得到五糖38。38的保护基操作得到42，其葡糖苷被氧化得到相应的葡糖醛酸苷44。44的加氢水解得到目标五糖1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00164-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从新隐球菌血清D合成对应于胞外多糖重复单元的五糖。

  摘要：

  描述了来自新隐球菌血清D（即1）的胞外多糖的五糖重复单元的组装。1中的葡萄糖醛酸残基以吡喃葡萄糖苷的形式引入，并在合成的后期阶段被氧化。因此，在选择性去保护后，部分保护的甲基甘露吡喃糖苷11与乙硫基供体14的碘鎓离子辅助糖基化得到二糖18。后者与D-吡喃葡萄糖苷35的延伸得到三糖36。随后的保护基操作产生受体37。缩合。用三糖受体37制备二糖供体31得到五糖38。38的保护基操作得到42，其葡糖苷被氧化得到相应的葡糖醛酸苷44。44的加氢水解得到目标五糖1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00164-2