2,3-O-isopropylidene-D-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal | 129171-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal
• 英文别名: (4S,5S)-5-(Bis(ethylthio)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde；(4S,5S)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 129171-99-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S₂
• 分子量: 264.41
• InChiKey: SVNLQMCOHJLLHW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[(4R,5S)-5-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methoxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酒石醛II。D-和L-地二糖以及D-和L-海门糖的合成

  摘要：

  标题化合物是由酒石醛硫醇六步合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86428-0
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 sodium periodate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  从头合成醋酸和醋酸结构单元

  摘要：

  通过高度趋同的策略描述了酸的从头合成和植物碳水化合物的酸的总合成。乙醛与受保护的酒石酸衍生物的醛醇缩合反应提供了开链碳水化合物。随后的酸处理在五个步骤中以35％的总收率获得了醋酸硫糖苷。开链碳水化合物中硫代缩酮的氧化裂解和甲酯的碱性水解在六个步骤中以31％的收率提供了完全脱保护的醋酸。

  DOI：

  10.1021/jo061607m

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of differentially protected 3-deoxysugars
  作者：Dennis G. Gillingham、Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger、Donald Hilvert

  DOI：10.1038/nchem.504

  日期：2010.2

  their chemical synthesis is difficult. Here we present a simple chemoenzymatic method for preparing differentially protected 3-deoxysugar derivatives from readily available starting materials. It exploits the promiscuous aldolase activity of the enzyme macrophomate synthase (MPS) to add pyruvate enolate diastereoselectively to a wide range of structurally complex aldehydes. A short synthesis of KDN illustrates

  3-脱氧糖是复合碳水化合物的重要成分。例如，2-酮基-3-脱氧d -甘露-octulosonic酸（KDO）是脂多糖的革兰氏阴性菌的必要成分，2-酮基-3-脱氧d -甘油基- d -半乳-nonulosonic acid (KDN) 广泛存在于细菌细胞壁和低等脊椎动物的碳水化合物中，唾液酸是哺乳动物糖蛋白的常见帽。虽然容易获得这些糖将有利于疫苗候选、抗生素和小分子药物的创造，但它们的化学合成很困难。在这里，我们提出了一种简单的化学酶促方法，用于从容易获得的起始材料制备差异保护的 3-脱氧糖衍生物。它利用巨噬细胞酸合成酶 (MPS) 的混杂醛缩酶活性将丙酮酸烯醇化物非对映选择性地添加到各种结构复杂的醛中。KDN 的简短综合说明了这种方法的实用性。酶的滥交，推定在自然进化中促进了巨大的功能飞跃，
• Cycloaddition reactions of carbohydrate derivatives. Part V. A hetero Diels-Alder approach to swainsonine analogs
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、László Szilágyi、Ferenc Sztaricskai、Amaya Berecibar、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85680-5

  日期：1994.1

  Diastereoselective hetero Diels-Alder reactions of sugar derived azomethines 4a–4g have been used for the construction of chiral piperidones 6 and 7. Configuration of the major products was 6,1′-threo in every case. The enone system of 6 and 7 was reduced diastereoselectively and subsequently swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28–32 were prepared by an intramolecular reductive amination.

  糖衍生的偶氮甲碱4a-4g的非对映选择性杂Diels-Alder反应已用于构建手性哌啶酮6和7。在每种情况下，主要产品的构型均为6,1'-苏式。非对映选择性还原6和7的烯酮体系，随后通过分子内还原胺化制备swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28-32。
• Tartraldehydes I. Synthesis of N-acetyl-D- and L-daunosamine and their xylo isomers
  作者：Pál Herczegh、Martina Zsély、Imre Kovács、Gyula Batta、Ferenc J Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88764-x

  日期：1990.1

  The title compounds were prepared from tartraldehyde dithioacetals and using Wittig chain elongation, amino functionalization of the double bond and removal of the protective groups.

  由酒石醛二硫缩醛并使用Wittig链延长，双键的氨基官能化和保护基的去除制备标题化合物。
• HERCZEGH, PAL;ZSELY, MARTINA;KOVACS, IMRE;BATTA, GYULA;SZTARICSKAI, FEREN+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1195-1198
  作者：HERCZEGH, PAL、ZSELY, MARTINA、KOVACS, IMRE、BATTA, GYULA、SZTARICSKAI, FEREN+

  DOI：——

  日期：——
• HERCZEGH, PAL;KOVACS, IMRE;LASZLO, ATTILA;DINYA, ZOLTAN;SZTARICSKAI, FERE+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 599-600
  作者：HERCZEGH, PAL、KOVACS, IMRE、LASZLO, ATTILA、DINYA, ZOLTAN、SZTARICSKAI, FERE+

  DOI：——

  日期：——