(1R,4R)-(+)-降冰片烯酮 | 16346-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,4R)-(+)-降冰片烯酮
• 英文名称: (1R,4R)-(+)-norbornenone
• 英文别名: (+)-<1R,4R>bicyclo<2.2.1>heptene-5 one-2；(+)-(1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one；(1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one；(+)-(1R,4R)-dehydronorcamphor；(+)-1R,4R dehydronorcamphre；(+)-(1R)-norbornen-2-one；Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, (1R,4R)-
• CAS: 16346-63-7
• 化学式: C₇H₈O
• mdl: MFCD28954424
• 分子量: 108.14
• InChiKey: HUQXEIFQYCVOPD-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-(+)-降冰片烯酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1R,2S)-2-phenylmethoxycyclopent-3-en-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过糖苷配基的区域特异性环氧化物打开，可合成一般的碳核苷

  摘要：

  通过在碱性介质中使1，2-脱水-5-邻-乙酰基-3-邻-苄基-α-d-碳呋喃呋喃糖8与甘氨酸反应，然后使脱羧核苷10脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74840-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,4R)-(+)-降冰片烯酮
  参考文献：
  名称：

  Large scale preparation of (+)- and (−)-endo-norbornenol by enzymatic hydrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84657-2

文献信息

• Synthesis and diels alder reactions of (+)-(S)-1-t-Butylsulfonyl-1-p-tolylsulfinylethene, a new masked chiral ketene equivalent
  作者：Rosa López、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80525-x

  日期：1991.1

  Enantionmerically pure (+)-(S)s-1-t-butylsulfonyl-1-1-p-tolylsulfinyllethene (1) was easily prepared in three steps from t-butyl methyl sulfone. The catalyzed Diels-Alder reactions of 1 with cyclopentadiene were highly stereoselective. The major adduct was transformed into (+)-(1R, 4S)-2-t-butylsulfonyl1-2,5-nobornadiene.

  对映体纯的（+）-（S）s-1-叔丁基磺酰基-1-1-对甲苯基亚磺酰基乙烯（1）可以很容易地从叔丁基甲基砜分三步制备。1与环戊二烯的Diels-Alder催化反应具有很高的立体选择性。将主要加合物转化为（+）-（1R，4S）-2-叔丁基磺酰基1-2，5-降冰片二烯。
• Oxidative C–C Bond Cleavage of Aldehydes via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Fei Gao、Zhe Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/ol303437m

  日期：2013.2.1

  The visible-light mediated oxidative C–C bond cleavage of aldehydes has been achieved in good yields at ambient temperature and open to air using Ru(bpy)3Cl2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the photoredox catalyst. Moreover, we further demonstrated the application in a tandem Michael/oxidative C–C bond cleavage reaction.

  醛的可见光介导的氧化性C–C醛键裂解在室温下以高收率实现，并使用Ru（bpy）3 Cl 2（bpy = 2,2'-bipyridine）作为光氧化还原催化剂向大气敞开。此外，我们进一步证明了其在串联Michael /氧化性C–C键裂解反应中的应用。
• A vinylcyclobutane substrate designed as a cyclopropylcarbinyl radical probe
  作者：Phyllis A. Leber、Ryan M. Bell、Carlton W. Christie、Joseph A. Mohrbacher III

  DOI：10.1039/c3ob00033h

  日期：——

  Appending a spirocyclopropane linkage to bicyclo[3.2.0]hept-2-ene is achieved by selective kinetic cyclopropanation of 6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene. The resultant vinylcyclobutane undergoes [1,3] migration as the dominant thermal process. A minor cyclopropylcarbinyl (CPC) rearrangement product clearly implicates a diradical transition structure. The presence and absence of other potential thermal

  将螺环丙烷连接到 双环[3.2.0]庚-2-烯 通过选择性的动力学环丙烷化来实现 6-亚甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。结果乙烯基环丁烷经历[1,3]迁移是主要的热过程。较小的环丙基羰基（CPC）重排产物显然涉及双自由基过渡结构。是否存在其他潜在的热量产品，使我们能够构建详细的机械方案，以解决所有可行的动态过程。
• Enantiomers of cis- and trans-3-(4-propyl-cyclopent-2-enyl) propyl acetate. A study on the bioactive conformation and chiral recognition of a moth sex pheromone component
  作者：Anna-Lena Gustavsson、Mattias C. Larsson、Bill S. Hansson、Tommy Liljefors

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00162-4

  日期：1997.12

  constrained analogues of (Z)-5-decenyl acetate (1), a sex pheromone component of the turnip moth, Agrotis segetum, have been synthesized and tested using the electrophysiological single-sensillum technique. The analogues mimic a cisoid and transoid conformation of 1, respectively. In addition, the enantiomers of each of the cis- and trans-isomers are conformationally constrained analogues of enantiomeric

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映异构体，其为构象受约束的（Z）-5-癸烯基乙酸酯（1）（芜菁蛾的性信息素成分）的类似物，Agrotis segetum，已使用电生理单敏感技术进行了合成和测试。这些类似物分别模拟1的顺式和反式构象。另外，每个顺式和反式异构体的对映异构体是1的对映异构体顺式和反式构象的构象约束类似物。因此，制备和测试的化合物非常适合于研究天然信息素的生物活性构象的性质。组分1及其与受体相互作用的手性意义。单生理电生理记录表明，具有（1S，4R）构型的最活跃的顺式异构体的活性比最活跃的反式异构体的活性高两个数量级。此外，（1S，4R）-异构体的活性至少是其对映异构体的100倍。这些结果强有力地支持了先前提出的1的类固醇生物活性构象。此外，大多数活性立体异构体的（1S，4R）-构型确定了天然信息素组分1及其受体之间相互作用的手性意义。
• Stereospecific Synthesis of Carbanucleotides Designed for Antisense Methodology
  作者：Xue-Feng Zhu、Freddy Nydegger、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/hlca.200490202

  日期：2004.9

  A short stereospecific synthesis of the carbocyclic 2′-deoxynucleoside analogues 36 and 37 (Schemes 2 and 5) and 45 and 46 (Schemes 2 and 6) starting from optically active 8,9,10-trinorborn-5-en-2-one (1) is described. As two functional groups capable to react with each other are present in the same molecule of the synthetic carbanucleosides, the latter can form polymers similar to oligonucleotides

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。