1-(2-硝基-(1,1’-联苯)-4-基)乙酮 | 42771-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-硝基-(1,1’-联苯)-4-基)乙酮
• 中文别名: 1-(2-硝基-4-联苯)-乙酮
• 英文名称: 4-acetyl-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-(2-Nitro(1,1'-biphenyl)-4-yl)ethan-1-one；1-(3-nitro-4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 42771-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: RYDDNTFGUBVICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

化学性质：黄色棱状结晶（溶于乙醇），熔点为104-105℃。

用途：作为氟比洛芬的中间体。

生产方法：将对溴苯乙酮用混酸硝化生成4-溴-3-硝基苯乙酮，再与碘苯在铜粉作用下缩合制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基-(1,1’-联苯)-4-基)乙酮 在 1,10-菲罗啉 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 甲酸苯酯 、 sodium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸苯酯作为 CO 替代物催化 2-硝基联苯的还原环化：9H-咔唑的稳健合成

  摘要：

  描述了通过原位释放的 CO操作的钯/菲咯啉催化的邻硝基联苯还原环化为 9 H-咔唑。在本方法中，甲酸苯酯的存在对于避免使用高压设备是必不可少的，并且允许在单个厚壁玻璃管中进行反应。催化甲酸盐分解的碱的特性对反应的选择性至关重要。催化剂的稳定性受氯阴离子存在的影响。咔唑产率通常高于之前报道的使用加压 CO 的产率。优化的催化系统具有出色的稳定性和耐湿性和耐空气性，可以在低催化剂负载下进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.03.024
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺苯乙酮 生成 1-(2-硝基-(1,1’-联苯)-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mann; Back; Mutschler, Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 8, p. 625 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutically active phenylalkane derivatives
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US04053639A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  2-(2-Fluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol, 2-(2'-Fluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol and 2-(2,2'-Difluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol Possessing great anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities.

  2-(2-氟-4-联苯基)丙醇，2-(2'-氟-4-联苯基)丙醇和2-(2,2'-二氟-4-联苯基)丙醇具有很强的抗炎、镇痛和退烧活性。
• Prostaglandin synthase inhibitors
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05593994A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  This invention relates to ortho substituted phenyl compounds as inhibitors of prostaglandin synthase, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of using such compounds as antiinflammatory and antipyretic agents. The class of compounds useful in this method of treatment is represented by Formula I below: ##STR1##

  这项发明涉及对邻位取代的苯基化合物作为前列腺素合成酶抑制剂，涉及包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物作为抗炎和退热剂的方法。在这种治疗方法中有用的化合物类别由下面的化学式I代表：##STR1##
• Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship of novel dichloroacetophenones targeting pyruvate dehydrogenase kinases with potent anticancer activity
  作者：Biao Xu、Zhi-Peng Wang、Qingwang Liu、Xiaohong Yang、Xuemin Li、Ding Huang、Yanfei Qiu、Kin Yip Tam、Shao-Lin Zhang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113225

  日期：2021.3

  (PDKs) are promising therapeutic targets that have received increasing attentions in cancer metabolism. In this paper, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones as potent PDKs inhibitors. Structure-activity relationship analysis enabled us to identify a potent compound 6u, which inhibited PDKs with an EC50 value of 0.09 μM, and reduced various cancer

  丙酮酸脱氢酶激酶（PDKs）是有前途的治疗靶标，在癌症代谢中受到越来越多的关注。在本文中，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮作为强效PDKs抑制剂的合成和生物学评估。结构-活性关系分析使我们能够确定有效的化合物6u，其抑制PDK的EC 50值为0.09μM，并降低了各种癌细胞的增殖，IC 50值为1.1至3.8μM，而对非癌细胞L02（IC 50  > 10μM）。在A375异种移植模型中，为6u在5 mg / kg的剂量下显示出明显的抗肿瘤活性，但对小鼠体重没有负面影响。分子对接表明6u与PDK1中的Ser75和Gln61直接形成氢键相互作用，同时6u中的苯胺骨架被保守的疏水残基Phe78和Phe65夹在中间，有助于生化活性的提高。此外，6u诱导A375细胞凋亡和G1期细胞停滞，并抑制癌细胞迁移。此外，6u通过减少乳酸形成并增加ROS的产生和OCR的消耗来改变A375细胞的葡萄糖代谢途径，这
• Triphenylphosphine-Mediated Reductive Cyclization of 2-Nitrobiphenyls:  A Practical and Convenient Synthesis of Carbazoles
  作者：Adam W. Freeman、Marie Urvoy、Megan E. Criswell

  DOI：10.1021/jo0503299

  日期：2005.6.1

  The synthesis of a series of substituted carbazoles from the corresponding 2-nitrobiphenyl derivatives using a novel modification of the Cadogan reaction is described. Cyclization of the 2-nitrobiphenyls was achieved via reductive deoxygenation of the nitro groups using a slight excess of triphenylphosphine in a suitable solvent. We have observed a temperature dependence on the extent of conversion

  描述了使用Cadogan反应的新型修饰从相应的2-硝基联苯衍生物合成一系列取代的咔唑。2-硝基联苯的环化是通过在适当的溶剂中使用稍微过量的三苯膦通过硝基的还原性脱氧来实现的。我们已经观察到在这些条件下温度对转化率的依赖性，较高沸点的溶剂可在一系列底物上提供较高的收率。新的反应条件非常简单易行，可以耐受各种官能团，并在不存在不需要的副产物的情况下生成咔唑产物。
• A Highly Efficient Pd(PPh₃)₄-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Method for the Preparation of 2-Nitrobi­phenyls from 1-Chloro-2-nitrobenz­enes and Phenylboronic Acids
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Alexander H. Sandtorv、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201501487

  日期：2016.3

  A simple and efficient method for Suzuki cross-coupling of highly substituted and congested 1-chloro-2-nitrobenzene with phenylboronic acid was developed, investigated, and optimized. The reaction conditions comprises a mixture of MeOH and water (4:1) as the reaction medium, readily available and cheap Pd(PPh3)4 as catalyst, sodium carbonate as base, and microwave heating, which affords a fast reaction

  开发、研究和优化了一种简单有效的方法，用于高度取代和拥挤的 1-氯-2-硝基苯与苯基硼酸的 Suzuki 交叉偶联。反应条件为甲醇和水(4:1)的混合物为反应介质，易得且廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，碳酸钠为碱，微波加热，反应速度快，效果好。 . 该方法被证明对苯基硼酸和1-氯-2-硝基苯具有高官能团耐受性，因此是合成2-硝基联苯的通用方法。目标支架 2-硝基联苯在所有情况下都以极好的收率和极好的选择性生产。