(11S)-(12Z)-11-ethoxycarbonylmethyl-11-formyl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitro-benzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-7,14-diaza-cycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester | 545363-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (11S)-(12Z)-11-ethoxycarbonylmethyl-11-formyl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitro-benzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-7,14-diaza-cycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (11S)-(12Z)-11-ethoxycarbonylmethyl-11-formyl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitro-benzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-7,14-diazacycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 545363-32-4
• 化学式: C₃₄H₄₁N₃O₁₁S
• 分子量: 699.779
• InChiKey: KKIUHDLYEJLQMX-AWZOVTJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  173.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-(12Z)-11-ethoxycarbonylmethyl-11-formyl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitro-benzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-7,14-diaza-cycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e
• 作为产物：
  描述：

  (1'Z)-(3'S)-2-[6'-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-hex-1'-enyl]-6,7-dimethoxy-3-[2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (11S)-(12Z)-11-ethoxycarbonylmethyl-11-formyl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitro-benzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-7,14-diaza-cycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005