3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-[(Z)-(S)-3-dimethoxymethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-6-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-hex-1-enyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 634911-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-[(Z)-(S)-3-dimethoxymethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-6-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-hex-1-enyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 634911-97-0
• 化学式: C₃₈H₅₁N₃O₁₄S
• 分子量: 805.901
• InChiKey: GSHSMNHXEPECFL-YBERGBGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-[(Z)-(S)-3-dimethoxymethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-6-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-hex-1-enyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (11S)-(12Z)-11-dimethoxymethyl-11-ethoxycarbonylmethyl-1,2-dimethoxy-7-(2-nitro-benzenesulfonyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-7,14-diaza-cycloundeca[a]indene-14-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indole030yl)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-[(Z)-(S)-3-dimethoxymethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-6-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-hex-1-enyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005