p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 323195-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-O-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 323195-41-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇S
• 分子量: 494.565
• InChiKey: HADJRSOKOACEBB-CXBVJKJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-1-硫醇-β-葡糖胺二糖衍生物的合成作为透明质酸合成的构件

  摘要：

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000125
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基4,6-O-苄叉-2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以89.5%的产率得到p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-1-硫醇-β-葡糖胺二糖衍生物的合成作为透明质酸合成的构件

  摘要：

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000125

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of C-Glycosylated Phenanthridines via K₂S₂O₈-Mediated Oxidative Radical Decarboxylation of Uronic Acids
  作者：Xin Zhou、Peng Wang、Li Zhang、Pengwei Chen、Mingxu Ma、Ni Song、Sumei Ren、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02346

  日期：2018.1.19

  efficient protocol for the synthesis of C-glycosylated phenanthridines. Tetrafuranos-4-yl and pentapyranos-5-yl radicals, generated from K2S2O8-mediated oxidative decarboxylation of furan- and pyranuronic acids, undergo attack to 2-isocyanodiphenyls and ensuing homolytic aromatic substitution to provide diverse C-glycosylated phenanthridines in satisfactory yields without resort to transition metals.

  我们已经开发出一种用于合成C-糖基化菲啶的有效方案。由K 2 S 2 O 8介导的呋喃酸和吡喃糖醛酸的氧化脱羧反应生成的四氢呋喃-4-基和五吡喃基-5-基遭受2-异氰基二苯基的攻击，随后发生均相芳族取代，从而提供多种C-糖基化的菲啶无需过渡金属即可获得令人满意的收率。该反应可耐受各种官能团，并能方便地合成复杂的基于寡糖的菲啶。已经制备了衍生自β-环糊精的C-糖基化菲啶，由于其灵活的构象，在医学和生物化学中可能具有潜力。
• 葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元及其制备方法
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN112266398B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供了葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元的骨架结构及其制备方法。本发明以葡萄糖和甘露糖为原料，通过简单易实现的合成步骤，制备一种具有治疗或/和预防帕金森病、肾病的葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元，其离去基改造后即可作为糖基给体，葡萄糖醛酸的四位羟基保护基脱除后即可作为糖基受体，可以方便的用于葡萄糖醛酸甘露寡糖糖链的延伸，在葡萄糖醛酸甘露寡糖的合成领域有关键的应用价值。
• Efforts to total synthesis of philinopside E: convergent synthesis of the sulfated lanostane-type tetraglycoside
  作者：Shujin Bai、Zhiyong Wu、Qingyun Huang、Li Zhang、Pengwei Chen、Cong Wang、Xiuli Zhang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra25845f

  日期：——

  As an important step to total synthesis of philinopside E with important antitumor activities (Ed50 0.75–3.50 μg mL−1), we described herein convergent synthesis of a triterpene glycoside composed of the sulfated tetrasaccharide residue identical to that of philinopside E and the aglycone of lanost-7-en-3β-ol. The stereocontrolled synthesis of the aglycone from 24,25-dihydrolanosterol was accomplished

  作为具有重要抗肿瘤活性（Ed 50 0.75–3.50μgmL -1）的菲洛甙E的全合成的重要步骤，我们在本文中介绍了由硫酸化四糖残基组成的三萜糖甙的聚合合成，该残基与菲洛甙E和糖苷配基相同lanost-7-en-3β-ol。依靠24,25-二氢羊毛甾醇的立体控制合成糖苷配基是依靠2,3-不饱和-1,4-二酮体系的立体选择性还原，并借助C3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基进行的，并且方便地安装了所需的7（ 8）-通过syn的双键消除三氟甲磺酸。通过使糖苷配基与正交保护的木糖基硫糖苷与源自葡萄糖，木糖和喹诺糖衍生物的三糖硫糖苷反应制备的单糖苷顺序收敛会聚，并结合硫酸化和脱保护得到目标分子。我们工作的特点是立体选择性地构建了四个1,2-反式糖苷键，并在后期合成过程中引入了珍贵的糖苷配基，这将促进总酚蓝甙E及其相关天然产物的合成。
• Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis
  作者：Zhiyuan Zhang、Ian R. Ollmann、Xin-Shan Ye、Ralf Wischnat、Timor Baasov、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja982232s

  日期：1999.2.1

  In an effort to develop a broadly applicable approach to the facile one-pot synthesis of oligosaccharides, the reactivity of a number of p-methylphenyl thioglycoside (STol) donors which are either fully protected or have one hydroxyl group exposed has been quantitatively determined by HPLC. We have characterized and quantified the influence on reactivity of the structural effects of different monosaccharide cores and different protecting groups on each glycoside donor. In addition, we have established a correlation between glycosyl donor reactivity and the chemical shift of the anomeric proton by H-1 NMR. Using the reactivity data, we have created a database of thioglycosides as glycosyl donors and demonstrated its utility in the easy and rapid one-pot assembly of various linear and branched oligosaccharide structures. In addition, we have developed the first computer program, OptiMer, for use as a database search tool and guide for the selection of building blocks for the one-pot assembly of a desired oligosaccharide or a library of individual oligosaccharides.
• Removal of Acid-Labile Protecting Groups on Carbohydrates Using Water-Tolerant and Recoverable Vanadyl Triflate Catalyst
  作者：Ming-Chung Yan、Yeng-Nan Chen、Huan-Ting Wu、Chang-Ching Lin、Chien-Tien Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo061881g

  日期：2007.1.1

  Acetal, trityl, and TBDMS protecting groups on saccharides were subjected to alcoholysis using a catalytic amount of vanadyl triflate in an MeOH-CH2Cl2 solvent system. The configuration at the anomeric positions of saccharides was retained, and no glycosidic bond cleavage and oxidation of sulfides were observed. The presented method was easily implemented, compatible with diverse functional groups, and regioselective in some cases.