2-amino-2-deoxy-α-D-allopyranose hydrochloride | 887228-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-α-D-allopyranose hydrochloride
• 英文别名: α-D-allosamine hydrochloride；β-D-Allosamin Hydrochlorid；α-D-allosamine；2-Amino-2-desoxy-α-D-allopyranose; Hydrochlorid；(2S,3R,4S,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 887228-80-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-IYYWUZDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-α-D-allopyranose hydrochloride 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 10.0h， 以40%的产率得到2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-allosamine的新的膦亚胺和膦胺配体

  摘要：

  容易从d-葡萄糖-，d-半乳糖和d- allosamine制备的新的膦-亚胺和膦-胺手性配体在Pd（0）催化的不对称中提供了高水平的对映体过量（最高达99％）。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯的烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.009
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2-amino-2-deoxy-α-D-allopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-allosamine的新的膦亚胺和膦胺配体

  摘要：

  容易从d-葡萄糖-，d-半乳糖和d- allosamine制备的新的膦-亚胺和膦-胺手性配体在Pd（0）催化的不对称中提供了高水平的对映体过量（最高达99％）。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯的烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.009

文献信息

• An Efficient Synthesis of Allosamidin
  作者：Gangliang Huang、Shuangquan Shu

  DOI：10.1055/s-0032-1316547

  日期：2012.7

  The solid-phase synthesis of allosamidin was investigated. After two N-benzyloxycarbonyl (Cbz)-protected trichloroacet­imidate donors were synthesized, the solid-phase synthesis was performed using polystyrene as support and an o-nitrobenzyl ether tether as linker. The target allosamidin was efficiently obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, deacetylation

  研究了异沙脒的固相合成。在合成了两个 N-苄氧羰基 (Cbz) 保护的三氯乙酰亚胺供体后，使用聚苯乙烯作为载体和邻硝基苄基醚系链作为连接体进行固相合成。通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化、脱乙酰化和光解反应，有效地获得了目标物别沙脒。
• Solid-Phase Synthesis of Allosamidin
  作者：Gang Huang、Yue Dai

  DOI：10.1055/s-0029-1219932

  日期：2010.6

  The solid-phase synthesis of allosamidin is described. After the NHCbz trichloroacetimidate donors were synthesized, solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target allosamidin was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  描述了异沙脒的固相合成。合成NHCbz三氯乙酰亚胺供体后，以Wang树脂为载体进行固相合成。分别通过迭代糖基化反应、催化加氢、乙酰化和脱乙酰化反应获得目标异沙脒。
• Kuhn; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 88,91
  作者：Kuhn、Fischer

  DOI：——

  日期：——