ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-<(diethylphosphoryl)oxy>-6-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-7-methyl-2,6-octadienoate | 148675-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-<(diethylphosphoryl)oxy>-6-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-7-methyl-2,6-octadienoate
• 英文别名: ethyl (4S)-(2Z)-4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(diethylphosphoryl)oxy]-6-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-7-methyl-2,6-octadienoate；ethyl (2Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-diethoxyphosphoryloxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 148675-60-9
• 化学式: C₃₀H₅₁O₉PSi
• 分子量: 614.789
• InChiKey: YHGPPUQTVYPHTI-HGOOZHEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-<(diethylphosphoryl)oxy>-6-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-7-methyl-2,6-octadienoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环系统的新合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86347-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-4-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-5-methyl-4-hexenoate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 0.47h， 生成 ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-<(diethylphosphoryl)oxy>-6-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-7-methyl-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环系统的新合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86347-x