sanjoinine G1 | 107462-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sanjoinine G1
• 英文别名: (2S)-2-(dimethylamino)-N-[(3S,4S,7S,11R)-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-4-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 107462-36-2
• 化学式: C₃₁H₄₄N₄O₅
• 分子量: 552.714
• InChiKey: HEBPXDNWUOXIPK-XLIKFSOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 sanjoinine G1 在 吡啶 作用下， 生成 O-Ac-sanjoinine G1
  参考文献：
  名称：

  来自 Zizyphus vulgaris var. 的环肽生物碱 Sanjoinine-G1 的绝对构型。棘刺

  摘要：

  摘要 从Zizyphus vulgaris var. 的种子中分离到了一种新的环肽生物碱sanjoinine-G1。棘刺。通过光谱分析和圆二色性激子耦合方法确定了结构和绝对构型，为N -[( S )-( N ', N ')-二甲基苯丙氨酰基]-环[ O -(2 S ,3 S ) -β-氧基亮氨酰-(S)-亮氨酰-(2-氨基-(1R)-羟乙基)-对-苯基]。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00292-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentan-3-yl]oxybenzoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 重铬酸吡啶 、 jones' reagent 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 sanjoinine G1
  参考文献：
  名称：

  Han, Byung Hoon; Kim, Yong Chul; Park, Man Ki, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1909 - 1914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convergent Approach to Cyclopeptide Alkaloids:  Total Synthesis of Sanjoinine G1
  作者：Taoues Temal-Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0170807

  日期：2002.1.1

  A general strategy for the synthesis of cyclopeptide alkaloids containing an endocyclic aryl-alkyl ether bond has been developed featuring a key intramolecular S(N)Ar reaction. The importance of the N-terminal protective group in the realization of such a strategy is documented. From the appropriate amino acid constituents, the natural sanjoinine G1, a 14-membered para cyclophane, has been synthesized

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。
• Total synthesis of the cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer
  作者：Stephen P. East、Feng Shao、Lorenzo Williams、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00808-4

  日期：1998.10

  The naturally occurring cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer were synthesized in 18 steps from D-serine. The key steps in the synthesis were the formation of the alkylaryl ether linkage via an SNAr reaction with 4-fluorobenzonitrile and the macrocyclization to form the 14-membered ring using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  天然存在的环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体由D-丝氨酸分18步合成。合成中的关键步骤是通过与4-氟苄腈的S N Ar反应形成烷基芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt协议进行大环化以形成14元环。
• An asymmetric total synthesis of sanjoinine G1
  作者：Taoues Laïb、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80025-7

  日期：1999.1

  A convergent total synthesis of sanjoinine G1, a 14-membered cyclopeptide alkaloid was described. Formation of aryl-alkyl ether bond with concomitant construction Of macrocycle by way of an intramolecular SNAr reaction was the key step in this synthesis. Only two conventional peptide coupling steps were required for the preparation of the cyclization precursor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.