diphenylphosphine | 74492-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphine
• 英文别名: [(S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropyl]diphenylphosphine；(S)-phephos；S-phephos；[S-2-(dimethylamino)-3-phenylpropyl]diphenylphosphine；(2S)-1-diphenylphosphanyl-N,N-dimethyl-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 74492-07-2
• 化学式: C₂₃H₂₆NP
• 分子量: 347.44
• InChiKey: OGJDNIPSAWDYCC-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(hexamethylbenzene)]2 、 diphenylphosphine 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (η6-Arene)ruthenium(II) complexes containing enantiomerically pure (β-aminoalkyl)phosphines or a (β-aminoalkyl) phosphinite: synthesis, stereochemical and kinetic studies

  摘要：

  手性 PâN* 配体[(S)-2-(二甲基氨基)-3-苯基丙基]二苯基膦，(S)-phephos，1，[(S)-2-(二甲基氨基)-2-苯基乙基]二苯基膦、(S)-phglyphos, 2, [(S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁基]二苯基膦, (S)-valphos, 3, 和 [(+)-(2S,3R)-4-(二甲基氨基)-3-甲基]-2-二苯基膦氧基-1、在二氯甲烷或四氢呋喃溶液中，[(+)-(2S,3R)-chiraldphos, 4]与[Ru(δ-6-蒈烯)Cl2]2（蒈烯=对-甲苯、苯或六甲基苯）反应、得到相应的[Ru(δ-6-烯烃)(PâN*)Cl2]配合物 5，其中 PâN* 作为单价 P 键配体。在甲醇中，同样的反应很容易得到相应的螯合物 [Ru(δ-6-蒈烯)(PâN*)Cl]Cl。在使用配体 1â3 时，当烯烃为对-甲苯时，可以得到 90â¶10 个非对映异构体的阳离子络合物混合物，而当烯烃为苯或六甲基苯时，在相应的反应中只能形成一个非对映异构体。根据(RRu,SC)-[Ru(δ-6-p-MeC6H4Pri)(S-phglyphos)Cl]BF4 复合物的晶体结构和 CD 光谱比较，确定了主要产物为 RRu,SC 非对映异构体的绝对构型。在氯仿中的[Ru(δ-6-蒈烯)(PâN*)Cl2]溶液中加入少量甲醇，也可得到络合物[Ru(δ-6-蒈烯)(PâN*)Cl]Cl。在含有不同量甲醇的 CDCl3 溶液中，对中性物质 [Ru(δ-6-烯)(PâN*)Cl2]的螯合过程进行的动力学研究表明，kobs 值随亲核剂（甲醇）浓度的变化呈一阶行为。伪一阶速率常数归因于 Clâ 被一分子甲醇置换。提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/b003514i
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  手性β-二甲基氨基烷基膦。镍配合物的高效配体催化不对称格利雅交叉偶联反应

  摘要：

  从氨基酸，（S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（R）-苯甘氨酸，（S）-缬氨酸和（R）-叔亮氨酸开始制备手性β-二甲基氨基烷基膦。发现手性膦是镍催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联反应的高效配体（光学收率38〜94％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93629-3

文献信息

• Chiral (.beta.-aminoalkyl)phosphines. Highly efficient phosphine ligands for catalytic asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Motoo Fukushima、Koichi Kanehira、Takeshi Hioki、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00161a013

  日期：1983.7
• Pavlov, V. A.; Klabunovskii, E. I.; Zhorov, E. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.1, p. 1009 - 1018
  作者：Pavlov, V. A.、Klabunovskii, E. I.、Zhorov, E. Yu.、Gorshkova, L. S.、Rodin, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium aminophosphine chelate complexes as catalysts for asymmetric hydrosilylation
  作者：E. Yu. Zhorov、K. N. Gavrilov、V. A. Pavlov、L. S. Gorshkova、E. I. Klabunovskii

  DOI：10.1007/bf00961322

  日期：1991.6