[(1R,2R,3R,4R)-3-(bromomethyl)-3-methylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]-1-yl] trifluoromethanesulfonate | 1292784-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4R)-3-(bromomethyl)-3-methylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1292784-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrF₃O₄S
• 分子量: 379.195
• InChiKey: IODLUOBEBAEKQR-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 [(1R,2R,3R,4R)-3-(bromomethyl)-3-methylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 水 、 三乙胺 作用下， 反应 960.0h， 以2%的产率得到((1R,2S,3S,4R)-2-bromo-1-hydroxy-3-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  螺环氧化1-降冰片基三氟甲磺酸酯溶剂解中的立体电子控制：3-溴甲基衍生物中的意外反应

  摘要：

  有趣的降冰片烷稠合的四氢呋喃，在降冰片烷骨架中具有额外的合成上有价值的邻二氧基取代，是从对映体樟脑衍生的3-内-溴甲基取代的螺环环氧-1-降冰片基三氟甲磺酸酯高对映体获得的。该过程通过由溴原子立体电子控制的多米诺反应进行。所描述的方法具有合成价值，因为它为将来从樟脑制备对映体特异性的2,3-二取代的四氢呋喃开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.006
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,9-dibromocamphor 在 triisobutylamine 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1R,2R,3R,4R)-3-(bromomethyl)-3-methylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  螺环氧化1-降冰片基三氟甲磺酸酯溶剂解中的立体电子控制：3-溴甲基衍生物中的意外反应

  摘要：

  有趣的降冰片烷稠合的四氢呋喃，在降冰片烷骨架中具有额外的合成上有价值的邻二氧基取代，是从对映体樟脑衍生的3-内-溴甲基取代的螺环环氧-1-降冰片基三氟甲磺酸酯高对映体获得的。该过程通过由溴原子立体电子控制的多米诺反应进行。所描述的方法具有合成价值，因为它为将来从樟脑制备对映体特异性的2,3-二取代的四氢呋喃开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.006

文献信息

• Stereoelectronic control in the solvolysis of spiroepoxidic 1-norbornyl triflates: unexpected reactivity in 3-bromomethyl derivatives
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Cristina Díaz Morillo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.006

  日期：2011.4

  are enantiospecifically obtained in high yield from epimeric camphor-derived 3-endo-bromomethyl-substituted spiroepoxidic 1-norbornyl triflates. The process takes place via a domino reaction stereoelectronically controlled by the bromine atom. The described process has synthetic value, since it opens the way for a future enantiospecific preparation of 2,3-disubstituted tetrahydrofurans from camphor

  有趣的降冰片烷稠合的四氢呋喃，在降冰片烷骨架中具有额外的合成上有价值的邻二氧基取代，是从对映体樟脑衍生的3-内-溴甲基取代的螺环环氧-1-降冰片基三氟甲磺酸酯高对映体获得的。该过程通过由溴原子立体电子控制的多米诺反应进行。所描述的方法具有合成价值，因为它为将来从樟脑制备对映体特异性的2,3-二取代的四氢呋喃开辟了道路。