(R,S)-1-((R,S)-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-(R,S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-5(6H)-indenone and R,S-1-((S,R)-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-(R,S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-5(6H)-indenone | 86680-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,S)-1-((R,S)-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-(R,S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-5(6H)-indenone and R,S-1-((S,R)-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-(R,S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-5(6H)-indenone
• 英文别名: cis-1-(1,5-Dimethylhex-4-enyl)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydroinden-5(6H)-one
• CAS: 86680-07-1；132361-04-7；139973-00-5；139973-01-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: LQSBIWOBLJIVIZ-CXRLMVSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(6-甲基庚-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R,S)-1-((R,S)-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-(R,S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-5(6H)-indenone and R,S-1-((S,R)-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-(R,S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-5(6H)-indenone
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The utility of silicon in organic synthesis
  作者：Robert K. Boeckman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88591-4

  日期：1983.1

  diorganocuprates to ⇌,β-unsaturated ketones and regiospecific trapping of the resulting enolate with ⇌-trimethylsilyl vinyl ketones is presented. The stereochemical details of the process have been elucidated and are discussed. Application of this methodology to the synthesis of a variety of polycyclic ketone structures is described including applications to steroid synthesis.

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。