isopropyl O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1420235-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1420235-89-7
• 化学式: C₅₁H₆₀N₄O₁₆
• 分子量: 985.055
• InChiKey: WNWUJKQDPHZAGW-IHVWXBCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  257.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.58h， 生成 isopropyl O-(2-deoxy-2-sulfamido-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-O-sulfo-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-α-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  邻环取代基对类肝素三糖中亚硝酸盐构象平衡的影响

  摘要：

  根据常规肝素的结构，我们通过在序列α- D- GlcNS-（1-4）-α- L - Ido2S-（1-4）中引入一些硫酸盐基团，制备了一个智能的肝素样三糖文库）-α- D‐GlcN。根据肝素的3D结构（其特征为每四个残基旋转一个螺旋），该片段对应于最小结合基序。我们已经进行了完整的NMR研究，发现三糖具有与常规肝素本身相似的3D结构，但是它们的光谱特性使它们可以提取关于距离和偶联常数的非常详细的信息，因为它们是各向同性的分子。结合核磁共振和分子动力学分析了中央异丁酸酯环的特征构象平衡，并计算了中央异丁酸酯环的构象体。我们已经发现，在那些还原端葡糖胺的6位上没有硫酸盐基团的化合物中，2 S 0的种群在278 K时，中央艾杜糖酸酯残基的残基对温度降低至19％敏感。相反，还原端葡糖胺中含6- O-硫酸盐的三糖在温度约为2 S 0的40％时保持种群恒定。类似于在室温下观察到的情况。通过该分析揭示的另一个结构特征是，与D‐

  DOI：

  10.1002/chem.201202770
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(methyl-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-acetamido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到isopropyl O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻环取代基对类肝素三糖中亚硝酸盐构象平衡的影响

  摘要：

  根据常规肝素的结构，我们通过在序列α- D- GlcNS-（1-4）-α- L - Ido2S-（1-4）中引入一些硫酸盐基团，制备了一个智能的肝素样三糖文库）-α- D‐GlcN。根据肝素的3D结构（其特征为每四个残基旋转一个螺旋），该片段对应于最小结合基序。我们已经进行了完整的NMR研究，发现三糖具有与常规肝素本身相似的3D结构，但是它们的光谱特性使它们可以提取关于距离和偶联常数的非常详细的信息，因为它们是各向同性的分子。结合核磁共振和分子动力学分析了中央异丁酸酯环的特征构象平衡，并计算了中央异丁酸酯环的构象体。我们已经发现，在那些还原端葡糖胺的6位上没有硫酸盐基团的化合物中，2 S 0的种群在278 K时，中央艾杜糖酸酯残基的残基对温度降低至19％敏感。相反，还原端葡糖胺中含6- O-硫酸盐的三糖在温度约为2 S 0的40％时保持种群恒定。类似于在室温下观察到的情况。通过该分析揭示的另一个结构特征是，与D‐

  DOI：

  10.1002/chem.201202770