(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1268342-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxyl)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1268342-13-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 460.441
• InChiKey: RYGROQIXTIVQGJ-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 palladium on activated charcoal 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-(2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)ethyl)-3,7-bis(dimethylamino)-10H-phenothiazine-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用近红外肝细胞特异性荧光探针对体内肝组织中的 HClO 进行选择性成像

  摘要：

  肝损伤的典型特征是炎症反应。次氯酸 (HClO) 是一种重要的内源性活性氧，被认为是与肝损伤相关的生物标志物。近红外（NIR）荧光探针具有穿透组织深、自发荧光干扰低等优点，更适合于体内生物成像。因此，在这项工作中，我们设计并合成了一种名为NHF的新型 NIR 肝细胞特异性荧光探针。探针NHF显示出快速响应 (<3 s)、较大的光谱变化以及对缓冲溶液中痕量 HClO 的良好选择性。通过使用N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 作为靶向配体，探针NHF可以主动输送到斑马鱼和小鼠的肝脏组织。重要的是，探针NHF是第一个 NIR 肝细胞特异性荧光探针，它成功地可视化了氧-葡萄糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 模型 HepG2 细胞中内源性 HClO 的上调，并动态监测了 APAP 诱导的内源性 HClO在斑马鱼和小鼠的肝脏组织中。

  DOI：

  10.1002/asia.202100476
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  GalNAc修饰的美兰衍生物、制备方法与应用及肝靶向荧光探针、HClO检测方法

  摘要：

  本发明提供了一种GalNAc修饰的美兰衍生物、制备方法与应用及肝靶向荧光探针、HClO检测方法，该荧光探针以N‑乙酰基‑D‑氨基半乳糖为肝靶向基团，可以作为HClO的检测试剂，对HClO显示了极快的响应速度，极高的选择性和极低的检测限。本发明荧光探针的制备方法简单，靶向于肝细胞和肝组织，能够实时监测HClO水平。

  公开号：

  CN111748005B
• 作为试剂：
  描述：

  5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester) 、 2-(2-叠氮乙氧基)乙醇 、 、 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 氮气 、 水 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 methanol-dichloromethane 、 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以This resulted in (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate (Compound 8) as a colorless oil的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TETRAGALNAC CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES

  摘要：

  本发明公开了一种模块化组合物，包括：1）寡核苷酸；2）一种或多种四糖基N-乙酰半乳胺配体（公式（I）），可以相同或不同；可选地，3）一种或多种连接剂，可以相同或不同；以及可选地，4）一种或多种靶向配体、溶解剂、药代动力学增强剂、脂质和/或掩蔽剂。

  公开号：

  US20150203843A1

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAGALNAC AND PEPTIDE CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONTENANT TÉTRAGALNAC ET PEPTIDE ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013166155A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed herein is a modular composition comprising 1) an oligonucleotide; 2) one or more tetraGalNAc ligands of Formula (I), which may be the same or different; optionally, 3) one or more linkers, which may be the same or different; 4) one or more peptides independently selected from Table 3, which may be the same or different; and optionally, 5) one or more targeting ligands, solubilizing agents, pharmacokinetics enhancing agents, lipids, and/or masking agents.

  本文揭示了一种模块化组合物，包括1）寡核苷酸；2）一个或多个符合式(I)的四聚GalNAc配体，可以相同也可以不同；可选地，3）一个或多个连接剂，可以相同也可以不同；4）从表3中独立选择的一个或多个肽，可以相同也可以不同；以及可选地，5）一个或多个靶向配体、增溶剂、药代动力学增强剂、脂质和/或掩蔽剂。
• [EN] NOVEL TETRAGALNAC CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONTENANT TÉTRAGALNAC ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013166121A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed herein is a modular composition comprising 1) an oligonucleotide; 2) one or more tetraGalNAc ligands of Formula (I), which may be the same or different; optionally, 3) one or more linkers, which may be the same or different; and optionally, 4) one or more targeting ligands, solubilizing agents, pharmacokinetics enhancing agents, lipids, and/or masking agents.

  本文揭示了一种模块化组合物，包括1）寡核苷酸；2）一个或多个Formula (I)的四聚GalNAc配体，可能相同或不同；可选地，3）一个或多个连接剂，可能相同或不同；以及可选地，4）一个或多个靶向配体、增溶剂、药代动力学增强剂、脂质和/或掩蔽剂。
• N-乙酰胺基半乳糖修饰的3-硝基邻苯二甲酰 亚胺衍生物、制备方法与应用及肝靶向探针
  申请人：河北大学

  公开号：CN111748003B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明提供了一种N‑乙酰胺基半乳糖修饰的3‑硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物、制备方法与应用及肝靶向探针。本发明荧光探针的制备方法简单，所得荧光探针以N‑乙酰胺基半乳糖为肝靶向基团，3‑硝基邻苯二甲酰亚胺为CO响应基团，可作为CO的检测试剂，选择性好、灵敏度高，能够靶向于肝细胞和肝组织，能够用于动态监测CO水平。
• A hepatocyte-targeting fluorescent probe for imaging isoniazid-induced hydrazine in HepG2 cells and zebrafish
  作者：Zhenbo Guo、Mei Wang、Xueyan Li、Xu Jia、Xiaoli Wang、Pingzhu Zhang、Chao Wei、Xiaoliu Li

  DOI：10.1039/d0cc05330a

  日期：——

  A novel hepatocyte-targeting fluorescent N₂H₄ probe was first prepared. The probe can be used to image N₂H₄ produced by the hydrolysis of isoniazid in HepG2 cells and the liver of zebrafish in situ.

  首先制备了一种新型肝细胞靶向荧光N2H4探针。该探针可用于成像HepG2细胞中以及斑马鱼肝脏中通过异烟肼水解产生的N2H4。
• NOVEL TETRAGALNAC AND PEPTIDE CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Sima Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150246133A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed herein is a modular composition comprising 1) an oligonucleotide; 2) one or more tetraGalNAc ligands of Formula (I), which may be the same or different; optionally, 3) one or more linkers, which may be the same or different; 4) one or more peptides independently selected from Table 3, which may be the same or different; and optionally, 5) one or more targeting ligands, solubilizing agents, pharmacokinetics enhancing agents, lipids, and/or masking agents.

  本文披露了一种模块化组合物，包括：1）寡核苷酸；2）一个或多个四糖基N-乙酰半胱氨酸配体（I式），可以相同或不同；可选地，3）一个或多个连接剂，可以相同或不同；4）从表3中独立选择的一个或多个肽，可以相同或不同；以及可选的5）一个或多个靶向配体、溶解剂、药代动力学增强剂、脂质和/或伪装剂。