longidione | 474-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: longidione
• 英文别名: Longidion；(1R,2R,7S,10S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.5.0.02,10]dodecane-8,9-dione
• CAS: 474-96-4；4439-95-6；140223-97-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UNRUQXSWVRAKDG-DDIVZENXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  longidione 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 α-longiforic acid
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Starosta,K.-H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 165 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  长叶烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 longidione
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜中的研究：L：3-羟基长叶甲醛，是长叶芳烯的过苯甲酸异常氧化中的难以捉摸的中间体

  摘要：

  描述了3-羟基longifolaldehyde （4）的分离和立体化学，这是早期提出的longifolene的过苯甲酸异常氧化机理中缺少的关键化合物。据报道，在暴露于LAH的过程中，羟醛（4）重排为羟基酮（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85023-5

文献信息

• Longifolene as a Chiron: Extraction of the Bicyclic Core of the Spongian-Type Diterpenoids
  作者：Mehta、Thomas

  DOI：10.1080/00397919208021313

  日期：1992.7

  A short degradation of (+)-longifolene 1 to hydroazulene (+)-9 is described. Restructuring of 1 to a novel tricyclic framework (-)-10 is also reported.