(2R,4R)-4-氨基-1,2-哌啶二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯 | 778646-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-4-氨基-1,2-哌啶二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯
• 中文别名: (2R,4R)-4-氨基-1,2-哌啶二甲酸1-叔丁基2-甲基酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl 4-aminopiperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butyl 2-methyl 4-aminopiperidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-aminopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 778646-95-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: PVCVXOYIRODFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-氨基-1,2-哌啶二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibiting Sialidase-Induced TGF-β1 Activation Attenuates Pulmonary Fibrosis in Mice

  摘要：

  转化生长因子-β1（TGF-β1）的活性形式在促进纤维化方面起着关键作用。TGF-β1被潜伏相关糖肽（LAP）封闭在非活性状态。唾液酸酶（也称为神经氨酸酶（NEU））从糖复合物中裂解末端唾液酸。在纤维化中，唾液酸酶NEU3上调，缺乏NEU3的小鼠肺中活性TGF-β1的增幅减弱，肺纤维化减轻。我们观察到，重组人NEU3通过脱唾液酸化LAP，从潜伏的非活性形式释放活性TGF-β1，从而上调活性人TGF-β1。根据NEU3的拟议作用机制，我们推测具有类似皮考林酸环状结构的化合物可能是过渡态类似物，因此可能是NEU3抑制剂。这类化合物中的一些化合物对重组人NEU3显示出纳摩尔IC50，从潜伏的非活性形式释放活性人TGF-β1。从第10天开始每天注射0.1-1-mg/kg的化合物，在肺纤维化小鼠模型中，在第21天，这些化合物可显著减轻肺部炎症、肺TGF-β1上调和肺纤维化。这些结果表明，NEU3通过脱唾液酸化LAP并释放TGF-β1参与纤维化，而新类别的NEU3抑制剂可能是治疗纤维

  DOI：

  10.1124/jpet.120.000258
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-氧代哌啶-2-甲酸甲酯 在 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(2R,4R)-4-氨基-1,2-哌啶二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Free and Nα-Fmoc-/Nγ-Boc-Protected (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-Aminopipecolic Acids 的合成

  摘要：

  报道了 (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-氨基哌啶酸的制备，这是一种构象受限的碱性氨基酸，具有适用于固相肽合成的正交 Nα/Nγ 保护。这些氨基酸由对映体纯乙基 (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) 合成，通过还原胺化引入侧链氨基，然后保护/脱保护官能团。Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 和 7 的混合物用于建立它们在固相肽合成中的相容性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400045

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS ATF4 PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA VOIE ATF4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017212425A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention is directed to substituted piperidine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula IIII: wherein A, B, X, Y, L1, L2, L3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, z2, z4, z5, and z6 are as defined herein, and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the ATF4 pathway and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with activated unfolded protein response pathways, such as Alzheimer's disease, spinal cord injury, traumatic brain injury, ischemic stroke, stroke, diabetes, Parkinson disease, Huntington's disease, Creutzfeldt-Jakob Disease, and related prion diseases, progressive supranuclear palsy, amyotrophic lateral sclerosis, myocardial infarction, cardiovascular disease, inflammation, fibrosis, chronic and acute diseases of the liver, chronic and acute diseases of the lung, chronic and acute diseases of the kidney, chronic traumatic encephalopathy (CTE), neurodegeneration, dementia, cognitive impairment, atherosclerosis, ocular diseases, arrhythmias, in organ transplantation and in the transportation of organs for transplantation. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting the ATF4 pathway and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及替代哌啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式III的化合物：其中A、B、X、Y、L1、L2、L3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、z2、z4、z5和z6如本文所定义，并其盐。该发明的化合物是ATF4途径的抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征以及与激活的未折叠蛋白应答途径相关的疾病，如阿尔茨海默病、脊髓损伤、创伤性脑损伤、缺血性中风、中风、糖尿病、帕金森病、亨廷顿病、克雅氏病及相关朊蛋白病、进行性核上性麻痹、肌萎缩侧索硬化、心肌梗死、心血管疾病、炎症、纤维化、肝脏慢性和急性疾病、肺部慢性和急性疾病、肾脏慢性和急性疾病、慢性创伤性脑病（CTE）、神经退行性疾病、痴呆、认知障碍、动脉粥样硬化、眼部疾病、心律失常、器官移植以及器官移植运输。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制ATF4途径和治疗相关疾病的方法。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Munchhof Michael J.

  公开号：US20090005416A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to a compound of the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , R 4 , R 5 , X, m, and n are as defined herein. Such novel benzamidazole derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3A、R3B、R4、R5、X、m和n如本文所定义。这种新型苯并咪唑衍生物在治疗哺乳动物（如癌症）的异常细胞生长方面非常有用。本发明还涉及一种使用这种化合物在哺乳动物（尤其是人类）中治疗异常细胞生长的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08148401B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention relates to a compound of the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3A, R3B, R4, R5, X, m, and n are as defined herein. Such novel benzamidazole derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3A、R3B、R4、R5、X、m和n如本文所定义。这些新型苯甲酰咪唑衍生物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，如癌症等方面有用。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物，特别是人类中的异常细胞生长的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Compounds for use in the treatment of kinetoplastid infection
  申请人：C.N.C.C.S. S.c.a.r.l. COLLEZIONE NAZIONALE DEI COMPOSTI CHIMICI E CENTRO SCREENING

  公开号：US10815222B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新型杂环化合物、含有该化合物的药物组合物及其在治疗奇梭菌感染中的用途。
• ACS. Med. Chem. Lett. 2012, 3, 106-111
  作者：

  DOI：——

  日期：——