N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-tyrosine methyl ester | 15149-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-Z-Valyl-tyrosine Methyl Ester；CBZ-Val-Tyr-OCH3；Z-Val-Tyr-OMe；ZValTyrOMe；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-tyrosin-methylester；(N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-tyrosin-methylester；(S)-Methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 15149-72-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• mdl: MFCD00020191
• 分子量: 428.485
• InChiKey: SWPXBDJUGLEKES-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5-156℃
• 沸点：
  654.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-tyrosine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-缬氨酰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成具有Val 5高血压素I（L-天冬酰胺基-L-精氨酰基-L-戊基-L-酪氨酰基-L-戊基-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸-L-亮氨酸和L-天冬酰胺基-L-精氨酸-L-戊基-L-酪氨酰基-L-戊基-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸-L-亮氨酸）

  摘要：

  先前公开的具有Val 5-高血压蛋白I氨基酸序列的十肽合成（4）已重复了几次。产物显示出高血压活性，与相应的八肽[Val 5-高血压蛋白II和Val 5-高血压蛋白II-Asp-β-酰胺（12）]相当。本文描述了产生最纯净的中间体和产物的合成方法。合成的Val 5-高血压蛋白I和Val 5的化学纯度很高通过逆流分布，纸色谱，元素分析和水解后的氨基酸测定来确定β-高血压蛋白I-Asp-β-酰胺。游离的结晶肽H•Val-Tyr•OH（L-L），H•Val-His•OH（L-L），H•Val-Tyr-Val•OH（L 3），H•Val-Tyr -Val-His ·OH（L 4）和H·Pro-Phe·OH（L-L）由合成中间体制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410512
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 四氢呋喃 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biologically Active Octapeptide Similar to Natural Isoleucine Angiotonin Octapeptide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a030

文献信息

• SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING HYDROXYAMINO ACIDS BY THE MIXED ANHYDRIDE METHOD WITHOUT PROTECTING THE HYDROXYL FUNCTIONS
  作者：Masaaki Ueki、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1982.45

  日期：1982.1.5

  Dimethylphosphinothioyl(Mpt) mixed anhydrides of N-protected amino acids were found to be isolatably stable and useful for the synthesis of hydroxyamino acid containing peptides without protecting the side-chain hydroxyl functions. They were applied for the solid phase synthesis of an enkephalin analog extended at C-terminal.

  发现 N 保护氨基酸的二甲基硫代膦酰 (Mpt) 混合酸酐可分离稳定，可用于合成含羟基氨基酸的肽，而无需保护侧链羟基官能团。它们被应用于在 C 端延伸的脑啡肽类似物的固相合成。
• 2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate. A useful new reagent for the synthesis of amides and peptides
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/c39860000719

  日期：——

  2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate is found to be a useful coupling agent for the synthesis of amides and practically racemization-free peptides.

  发现2-吡啶-1-基磷酸二苯酯是用于合成酰胺和几乎无消旋肽的有用的偶联剂。
• Benzotriazol-1-yl diethyl phosphate. A new convenient coupling reagent for the synthesis of amides and peptides.
  作者：Sunggak Kim、Heung Chang、Kwan Ko Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94888-3

  日期：1985.1

  Benzotriazol-1-yl diethyl phosphate is found to be a new convenient coupling reagent for the synthesis of amides and practically racemization-free peptides.

  发现苯并三唑-1-基磷酸二乙酯是用于合成酰胺和几乎无消旋肽的新型方便偶联剂。
• A Proposal for Using Mild Bases in the Preparation of Optically Pure Peptides
  作者：Shumpei Sakakibara、Masumi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.40.656

  日期：1967.3

  p-nitrophenyl ester was studied with various tertiary amines; N, N-dialkylglycine esters and N-ethylmorpholine were found to induce less racemization than triethylamine. Furthermore, these mild bases were strong enough in many cases to liberate free amino acid or peptide esters from their salts. It was also confirmed that a mixture of an amino acid or peptide ester salt and such a mild base could be used in the

  用各种叔胺研究了 N-羧基苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸对硝基苯酯的碱催化外消旋化反应；发现 N, N-二烷基甘氨酸酯和 N-乙基吗啉比三乙胺诱导更少的外消旋化。此外，这些弱碱在许多情况下足够强以从它们的盐中释放游离氨基酸或肽酯。也证实了氨基酸或肽酯盐和这种弱碱的混合物可以代替先前制备的游离酯用于肽合成，并且在与酰基氨基酸的偶联反应过程中几乎没有观察到外消旋化活性酯。Anderson 的外消旋化试验也是通过混合酸酐程序用这些弱碱代替三乙胺进行的；发现弱碱在光学纯度方面产生更好的结果。
• The effect of thymopoietin II fragments and their analogs on E-rosette forming cells in the uremic state.
  作者：TAKASHI ABIKO、IKUKO ONODERA、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.28.2507

  日期：——

  The synthesis of four fragments from dipeptide to pentapeptide, corresponding to amino acids 32 to 36 of thymopoietin II, and four analogs is described, together with their effects on E-rosette forming cells in the uremic state. After incubation with amounts of H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH (residues 32-36) varying from 100 to 200 μg/ml of cell suspension, maximum T-cell rosette formation ranged from 65 to 73% compared with 50 to 52% without the peptide. The activity of H-Arg-Lys-Glu-Val-Tyr-OH was lower than that of H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH. The other fragments and analogs had no effect on the E-rosette formation-inhibiting activity of uremic serum at a dose of 200 μg/ml

  描述了从二肽到五肽的四个片段的合成，这些片段对应于胸腺生成素 II 的氨基酸 32 到 36，以及四个类似物，连同它们在尿毒症状态下对 E 菊花状细胞的影响。在与浓度从 100 到 200 μg/ml 的 H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH（残基 32-36）进行孵育后，最大 T 细胞菊花状形成率从 65% 到 73% 不等，而没有肽的情况下形成率为 50% 到 52%。H-Arg-Lys-Glu-Val-Tyr-OH 的活性低于 H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH。其他片段和类似物对尿毒症血清在 200 μg/ml 剂量下抑制 E 菊花状形成的活性没有任何影响。

表征谱图