(E)-2-(benzothiazol-2'-ylthio)-3-(4''-hydroxyphenyl)acrylonitrile | 1321869-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzothiazol-2'-ylthio)-3-(4''-hydroxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1321869-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 310.4
• InChiKey: WNLTWMSADQUBKN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-(benzothiazol-2'-ylthio)-3-(4''-hydroxyphenyl)acrylonitrile 、 (E)-2-(benzothiazol-2'-ylthio)-3-(4''-hydroxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and E/Z Configuration Determination of Novel Derivatives of 3-Aryl-2-(benzothiazol-2'-ylthio) Acrylonitrile, 3-(Benzothiazol-2'-ylthio)-4-(furan-2''-yl)-3-buten-2-one and 2-(1-(Furan-2''-yl)-3'-oxobut-1''-en-2-ylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one

  摘要：

  2-(苯并噻唑-2-基硫)乙腈（2）与呋喃-2-醛或噻吩-2-醛的Knoevenagel缩合反应独家生成E异构体4a–b，而化合物2与苯甲醛或带有施电子基团的对位取代苯甲醛的缩合反应则得到E/Z混合物4c–e，E异构体优先生成。呋喃-2-醛（3a）与1-(苯并噻唑-2'-基硫)丙-2-酮（5）或2-(2'-氧基丙基硫)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮（9）的缩合反应则独家生成Z异构体6和10，分别。新合成化合物的结构通过元素分析、1H-NMR和13C-NMR谱、COSY、HSQC、HMBC、NOE、MS以及X射线晶体学研究得以阐明。

  DOI：

  10.3390/molecules16076129

文献信息

• Synthesis and E/Z Configuration Determination of Novel Derivatives of 3-Aryl-2-(benzothiazol-2'-ylthio) Acrylonitrile, 3-(Benzothiazol-2'-ylthio)-4-(furan-2''-yl)-3-buten-2-one and 2-(1-(Furan-2''-yl)-3'-oxobut-1''-en-2-ylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  作者：Fatima Al-Omran、Rafat M. Mohareb、Adel Abou El-Khair

  DOI：10.3390/molecules16076129

  日期：——

  Knoevenagel condensation of 2-(benzothiazol-2-ylthio) acetonitrile (2) with either furan-2-carbaldehyde or thiophene-2-carbaldehydes leads to E-isomers 4a–b exclusively, while the condensation of the compound 2 with benzaldehyde or para-substituted benzaldehydes with an electron-donating group afforded E/Z mixtures 4c–e with preferentially formation of the E-isomer. Condensation of furan-2-carbaldehyde (3a) with either 1-(benzothiazol-2'-ylthio) propan-2-one (5) or 2-(2'-oxo propylthio)-3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one (9) leads exclusively to the Z-isomers of 6 and 10, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analyses, 1H-NMR and 13C-NMR spectra, COSY, HSQC, HMBC, NOE, MS and X-ray crystallographic investigations.

  2-(苯并噻唑-2-基硫)乙腈（2）与呋喃-2-醛或噻吩-2-醛的Knoevenagel缩合反应独家生成E异构体4a–b，而化合物2与苯甲醛或带有施电子基团的对位取代苯甲醛的缩合反应则得到E/Z混合物4c–e，E异构体优先生成。呋喃-2-醛（3a）与1-(苯并噻唑-2'-基硫)丙-2-酮（5）或2-(2'-氧基丙基硫)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮（9）的缩合反应则独家生成Z异构体6和10，分别。新合成化合物的结构通过元素分析、1H-NMR和13C-NMR谱、COSY、HSQC、HMBC、NOE、MS以及X射线晶体学研究得以阐明。