苄氧羰基-缬氨酰-酪氨酸 | 862-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-缬氨酰-酪氨酸
• 英文名称: Z-Val-Tyr-OH
• 英文别名: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 862-26-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: YPLGNDYBRBVBCT-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-缬氨酰-酪氨酸 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 L-缬氨酰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成具有Val 5高血压素I（L-天冬酰胺基-L-精氨酰基-L-戊基-L-酪氨酰基-L-戊基-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸-L-亮氨酸和L-天冬酰胺基-L-精氨酸-L-戊基-L-酪氨酰基-L-戊基-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸-L-亮氨酸）

  摘要：

  先前公开的具有Val 5-高血压蛋白I氨基酸序列的十肽合成（4）已重复了几次。产物显示出高血压活性，与相应的八肽[Val 5-高血压蛋白II和Val 5-高血压蛋白II-Asp-β-酰胺（12）]相当。本文描述了产生最纯净的中间体和产物的合成方法。合成的Val 5-高血压蛋白I和Val 5的化学纯度很高通过逆流分布，纸色谱，元素分析和水解后的氨基酸测定来确定β-高血压蛋白I-Asp-β-酰胺。游离的结晶肽H•Val-Tyr•OH（L-L），H•Val-His•OH（L-L），H•Val-Tyr-Val•OH（L 3），H•Val-Tyr -Val-His ·OH（L 4）和H·Pro-Phe·OH（L-L）由合成中间体制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410512
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 苄氧羰基-缬氨酰-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• Use of 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline as condensing agent in the synthesis of fragment 20?24 of the sequence of ACTH
  作者：A. A. Antonov、E. P. Krysin、V. N. Karel'skii、I. V. Lukashina、I. A. Kashirin

  DOI：10.1007/bf00579967

  日期：——

  ACTH has been successfully performed. The products synthesized were obtained with good yields and in fairly high purity. They were characterized by their chromatographic mobilities, angles of optical rotation, melting points, and13C NMR spectra. The angles of optical rotation, melting points, and chromatographic mobilities of the fragments synthesized are given.

  使用 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作为缩合剂，已成功合成中间化合物和 ACTH 序列的整个片段 20-24。以良好的收率和相当高的纯度获得合成的产物。它们的特征在于它们的色谱迁移率、旋光角、熔点和 13 C NMR 光谱。给出了合成片段的旋光角、熔点和色谱迁移率。
• Substituted tetrapeptides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04595677A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Tetrapeptides of the formula I, ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or acyl, R.sup.2 represents alkyl or aralkyl, R.sup.3 represents free or functionally modified hydroxy, R.sup.4 represents free or substituted amino or free or etherified hydroxy, and -Pro-, -Phe- and -His- respectively represent the bivalent radicals of the amino acids proline, phenylalanine and histidine or the (D)-isomers thereof, salts of such compounds having salt-forming groups, and processes for their manufacture. The compounds inhibit the action of the enzyme renin and can be used as antihypertensives and for the treatment of cardiac insufficiency.

  公式I的四肽，其中R.sup.1代表氢或酰基，R.sup.2代表烷基或芳基烷基，R.sup.3代表自由或功能性修饰的羟基，R.sup.4代表自由或取代氨基或自由或醚化羟基，-Pro-，-Phe-和-His-分别代表脯氨酸，苯丙氨酸和组氨酸的二价基团或其(D)异构体，具有形成盐的基团的这些化合物的盐以及它们的制造过程。这些化合物抑制酶肾素的作用，可用作降压剂和治疗心力衰竭。
• PEPTIDE DERIVATIVES AND ANGIOTENSIN IV RECEPTOR AGONIST
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0838471A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  Short-chain peptide derivatives acting on angiotensin IV receptor at low concentrations. Because of agonistically acting on angiotensin IV receptor, the novel peptide derivatives of the present invention represented by the following formula (1) are useful as remedies for various diseases in which angiotensin IV participates:

  低浓度作用于血管紧张素 IV 受体的短链肽衍生物。由于对血管紧张素 IV 受体具有激动作用，下式（1）所代表的本发明新型肽衍生物可用于治疗血管紧张素 IV 参与作用的各种疾病：