5-(1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-isoxazoline | 118226-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(5R)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 118226-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: MJNZDKCEHAEBIM-REEYDVFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-isoxazoline 在 咪唑 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-5-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Face selectivity of the nitrile oxide cycloaddition to unsaturated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a016
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 、 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-eno-furanose 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-(1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-isoxazoline 、 (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(5S)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Face selectivity of the nitrile oxide cycloaddition to unsaturated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a016

文献信息

• Regioselective synthesis of C-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitrile oxides to 5,6-dideoxy-1,2-O-iso-propylidene-α-d-xylo-hex-5-enofuranose
  作者：Usama A. R. Al-Timari、Ľubor Fišera

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84091-r

  日期：1991.9