2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 | 2904-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物
• 中文别名: 2,4,6-三甲基苯腈氮氧化物；均三甲基苯甲腈氧化物
• 英文名称: mesitylenecarbonitrile oxide
• 英文别名: mesityl nitrile oxide；2,4,6-trimethylbenzonitrile oxide；mesityl nitrile-N-oxide；2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide
• CAS: 2904-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00077958
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ZILPALOUYKHPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114℃ (methanol )
• 沸点：
  287.51°C (rough estimate)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4,6-Trimethylbenzonitrile N-oxide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Mesitylenenitrile oxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Mesitylenenitrile oxide
别名
: C10H11NO
分子式
: 161.20 g/mol
分子量
成分 浓度
2,4,6-Trimethylbenzonitrile N-oxide
-
化学文摘编号(CAS No.) 2904-57-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 在 四丁基氟化铵 、 环戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环炔烃盐与一氧化二氮的偶极环加成反应。异恶唑基碘鎓盐的合成与反应性

  摘要：

  关于灭活的炔属碘鎓盐，已经研究了炔属碘鎓盐与2,4,6-三甲基苄腈N-氧化物的1,3-偶极环加成反应。已经发现，与腈的环加成反应成功进行，从而以高至高收率得到了相应的异恶唑基碘鎓盐。已经检查了所选择的异恶唑基碘鎓盐的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01322-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (3+3) 碳酸亚丙酯与腈氧化物的环化

  摘要：

  在本文中，我们设计并合成了一种新型环状碳酸酯，烯丙基碳酸亚乙酯（AECs）。以 AECs 作为反应性前体，我们开发了钯催化的 (3+3) AECs 与腈氧化物的环化。在温和的反应条件下，各种 AEC 在该反应中效果良好。可以以高产率 (≤ 98%) 以简便的方式获得各种具有烯丙基季立构中心的 5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01921
• 作为试剂：
  描述：

  三环己基膦 在 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 三环己基氧膦
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, Kinetic, and Mechanistic Study of Oxygen Atom Transfer from Mesityl Nitrile Oxide to Phosphines and to a Terminal Metal Phosphido Complex

  摘要：

  The enthalpies of oxygen atom transfer (OAT) from mesityl nitrile oxide (MesCNO) to Me3P, Cy3P, Ph3P, and the complex (Ar[Bu-t]N)(3)MoP (Ar = 3,5-C6H3Me2) have been measured by solution calorimetry yielding the following P-O bond dissociation enthalpy estimates in toluene solution (+/- 3 kcal mol(-1)): Me3PO [138.5], Cy3PO [137.6], Ph3PO [132.2], (Ar[Bu-t]N)(3)MoPO [108.9]. The data for (Ar[Bu-t]N)(3)MoPO yield an estimate of 60.2 kcal mol(-1) for dissociation of PO from (Ar[Bu-t]N)(3)MoPO. The mechanism of OAT from MesCNO to R3P and (Ar[Bu-t]N)(3)MoP has been investigated by UV-vis and FTIR kinetic studies as well as computationally. Reactivity of R3P and (Ar[Bu-t]N)(3)MoP with MesCNO is proposed to occur by nucleophilic attack by the lone pair of electrons on the phosphine or phosphide to the electrophilic C atom of MesCNO forming an adduct rather than direct attack at the terminal O. This mechanism is supported by computational studies. In addition, reaction of the N-heterocyclic carbene SIPr (SIPr = 1,3-bis(diisopropyl)phenylimidazolin-2-ylidene) with MesCNO results in formation of a stable adduct in which the lone pair of the carbene attacks the C atom of MesCNO. The crystal structure of the blue SIPr center dot MesCNO adduct is reported, and resembles one of the computed structures for attack of the lone pair of electrons of Me3P on the C atom of MesCNO. Furthermore, this adduct in which the electrophilic C atom of MesCNO is blocked by coordination to the NHC does not undergo OAT with R3P. However, it does undergo rapid OAT with coordinatively unsaturated metal complexes such as (Ar[Bu-t]N)(3)V since these proceed by attack of the unblocked terminal O site of the SIPr center dot MesCNO adduct rather than at the blocked C site. OAT from MesCNO to pyridine, tetrahydrothiophene, and (Ar[Bu-t]N)(3)MoN was found not to proceed in spite of thermochemical favorability.

  DOI：

  10.1021/ic2013599

文献信息

• Trifluoromethanesulfonyloxy-group-directed regioselective (3 + 2) cycloadditions of benzynes for the synthesis of functionalized benzo-fused heterocycles
  作者：Takashi Ikawa、Hideki Kaneko、Shigeaki Masuda、Erika Ishitsubo、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c4ob01627k

  日期：——

  Highly regioselective (3 + 2) cycloadditions of 3- and 4-TfO-benzynes with 1,3-dipoles followed by cross-coupling reactions provided multisubstituted benzo-fused heterocycles.

  高度区域选择性的3+2环加成反应，3-和4-TfO-苯基炔与1,3-二极体发生环加成反应，随后进行交叉偶联反应，得到多取代苯并杂环化合物。
• Regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile oxides to 1Н-pyrrole-2,3-diones: synthesis of spiro[pyrroledioxazoles]
  作者：Anna А. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-021-03047-6

  日期：2021.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones to nitrile oxides generated in situ from N-hydroxybenzimidoyl chlorides by the action of triethylamine proceeds regioselectively with the formation of 1,4,2-dioxazoles spiro-condensed with the pyrrol-2-one fragment.

  通过三乙胺的作用，1 H-吡咯-2,3-二酮与 N-羟基苯甲亚胺酰氯原位生成的腈氧化物发生1,3-偶极环加成反应，区域选择性地形成 1,4,2-二恶唑，与pyrrol-2-one 片段。
• 4-Alkoxycarbonyl- and Aminocarbonyl-Substituted Isoxazoles as Masked Acrylates and Acrylamides in the Asymmetric Synthesis of Δ²-Isoxazolines
  作者：Connie K. Y. Lee、Anthony J. Herlt、Gregory W. Simpson、Anthony C. Willis、Christopher J. Easton

  DOI：10.1021/jo0602569

  日期：2006.4.1

  treatment with sodium borohydride and sodium trifluoroacetoxyborohydride, respectively. They are also alkylated at C5 through sonication with secondary and tertiary alkyl iodides in the presence of zinc dust and copper(I) iodide. These reactions are analogous to those observed with acrylates and acrylamides. The behavior is characteristic of the 4-substituted isoxazoles but not the 5-substituted regioisomers

  4-烷氧基羰基和氨基羰基取代的异恶唑经历共轭还原，得到Δ 2上分别与硼氢化钠和三氟乙酰氧基钠，治疗-isoxazolines。它们还通过在锌粉和碘化铜（I）存在下，通过仲和叔烷基碘的超声处理在C5烷基化。这些反应类似于用丙烯酸酯和丙烯酰胺观察到的反应。该行为是4-取代的异恶唑的特征，而不是5-取代的区域异构体的特征。4,5-二取代异恶唑的还原反应和4-取代异恶唑的C5烷基化反应通常可提供反式-4，5-二取代的异恶唑啉。将手性助剂并入烷氧羰基中可保持这种相对的立体选择性。它在还原中没有提供显着水平的不对称诱导，但是烷基化在C4和C5处都以良好的立体控制水平发生。由于两种助剂的对映异构体均可用，因此可以以93至≥98％de的比例获得产品的任何一种对映异构体。该方法，因此，提供了一种互补的方法来氧化腈环加成到烯烃为Δ的不对称合成2 -isoxazolines。
• Synthesis and Reactions of a Stannanethione Derived from a Kinetically Stabilized Diarylstannylene
  作者：Masaichi Saito、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1021/om960449u

  日期：1996.10.15

  Stannanethione Tbt(Tip)SnS (Tbt = 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl; Tip = 2,4,6-triisopropylphenyl), containing a novel tin−sulfur double bond, was synthesized by the reactions of the corresponding kinetically stabilized diarylstannylene Tbt(Tip)Sn:  with styrene episulfide or elemental sulfur. An absorption maximum due to the n−π* transition of the tin−sulfur double bond appeared at 473

  锡烷锡酮Tbt（Tip）Sn S（Tbt = 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基; Tip = 2,4,6-三异丙基苯基）通过新的方法合成动力学稳定的二芳基亚锡基Tbt（Tip）Sn：与苯乙烯环硫或元素硫的化学反应。在己烷中，由于锡-硫双键的n-π*跃迁而引起的最大吸收出现在473 nm处。它与诸如二硫化碳和异硫氰酸苯酯之类的硫代枯烯反应，并与氧化苯乙烯和均三甲苯氧化物反应，得到相应的环加合物。通过X-射线结构分析确定了锡萘那酮与二硫化碳的[2 + 2]环加合物的结构。与Tbt（Tip）Sn S相比，受阻较弱的锡烷内酯Tbt（Mes）SnS（Mes =均三甲苯基）在室温下二聚，得到相应的1,3,2,4-二硫代二金刚烷。
• Preparation, Structure, and Unique Thermal [2+2], [4+2], and [3+2] Cycloaddition Reactions of 4Vinylideneoxazolidin-2-one
  作者：Yoshikazu Horino、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Toshiya Okajima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200304586

  日期：2003.6.6

  good to excellent yields. Alkenes react with 2 with complete retention of configuration. The [2+2] cycloaddition is concluded to proceed via a concerted [(pi(2s)+pi(2s))(allene) + pi(2s)] Huckel transition state on the basis of experimental evidences and quantum mechanical methods. Some highly polarized enones and nitrile oxide, on the other hand, react with 2 selectively at the internal C(4)=C(alpha)

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。

表征谱图