2-Hydroxy-4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-benzaldehyde | 873698-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 873698-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QRLYMYMYTNVSBG-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-benzaldehyde 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA内的金属-salen-碱基对复合物：复合作用会覆盖序列信息。

  摘要：

  已经制备了两种异构的水杨醛核碱基并将其掺入各种DNA双链体中。与乙二胺的反应导致在DNA双螺旋内部形成众所周知的salen配体。添加过渡金属离子，例如Cu（2 +），Mn（2 +），Ni（2 +），Fe（2+）或VO（2+），会导致形成金属-salen-碱对配合物，通过使用紫外和圆二色性（CD）光谱进行了研究。HPLC和ESI质谱测量显示DNA-金属系统具有异常高的稳定性。这些金属salen配合物充当链间交联，从而导致DNA双链体的强烈稳定，如通过热脱色和复性实验所研究的。即使配体前体的预组织不利且DNA双链体因金属络合而扭曲，络合物的形成也足以覆盖序列信息。此外，根据从相应的铜-salen配合物8的晶体结构获得的结果，熔点研究表明，源自配体2的salen配合物更适合DNA双链体。

  DOI：

  10.1002/chem.200600558
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 95.66h， 生成 2-Hydroxy-4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度DNA双链体稳定的金属salen碱基对。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501589

文献信息

• A Highly DNA-Duplex-Stabilizing Metal-Salen Base Pair
  作者：Guido H. Clever、Kurt Polborn、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.200501589

  日期：2005.11.11
• Metal–Salen-Base-Pair Complexes Inside DNA: Complexation Overrides Sequence Information
  作者：Guido H. Clever、Yvonne Söltl、Heather Burks、Werner Spahl、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.200600558

  日期：2006.11.24

  incorporated into various DNA duplexes. Reaction with ethylenediamine leads to formation of the well-known salen ligand inside the DNA double helix. Addition of transition-metal ions such as Cu(2+), Mn(2+), Ni(2+), Fe(2+), or VO(2+) results in the formation of metal-salen-base-pair complexes, which were studied by using UV and circular dichroism (CD) spectroscopy. HPLC and ESI mass spectrometric measurements

  已经制备了两种异构的水杨醛核碱基并将其掺入各种DNA双链体中。与乙二胺的反应导致在DNA双螺旋内部形成众所周知的salen配体。添加过渡金属离子，例如Cu（2 +），Mn（2 +），Ni（2 +），Fe（2+）或VO（2+），会导致形成金属-salen-碱对配合物，通过使用紫外和圆二色性（CD）光谱进行了研究。HPLC和ESI质谱测量显示DNA-金属系统具有异常高的稳定性。这些金属salen配合物充当链间交联，从而导致DNA双链体的强烈稳定，如通过热脱色和复性实验所研究的。即使配体前体的预组织不利且DNA双链体因金属络合而扭曲，络合物的形成也足以覆盖序列信息。此外，根据从相应的铜-salen配合物8的晶体结构获得的结果，熔点研究表明，源自配体2的salen配合物更适合DNA双链体。