(E)-4-((3-hydroxylphenyl)vinyl)pyridine | 77377-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((3-hydroxylphenyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: (E)-3-[2-(pyridin-4-yl)vinyl]phenol；(E)-γ-azastilbenol-3'；(E)-3'-Hydroxystilbazole-(4)；(E)-m-hydroxystilbazole-(4)；E-4-m-hydroxystyrylpyridine；(E)-azastilben-2'-ol；3-(2-(4-Pyridinyl)vinyl)phenol；3-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]phenol
• CAS: 77377-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: FIPNDRODDFDFAS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((3-hydroxylphenyl)vinyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-[2-(4-Piperidinyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和哌嗪衍生物：在水泡单胺转运蛋白-2上吸收[ 3 H]多巴胺的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌嗪的小型文库，它们在水泡单胺转运蛋白2上抑制[ 3 H]多巴胺（DA）吸收的能力（ VMAT2）和多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）的[ 3 H] 5-羟色胺（5-HT）摄取以及人-醚-去-相关基因的[ 3 H] dofetilide结合（ hERG）频道。大多数化合物在 VMAT2上显示出对[ 3 H] DA吸收的有效抑制，Ki在纳摩尔范围内变化（K i = 0.014-0.073 µM）。化合物15d表现出最高的亲和力（K i VMAT2的选择性为0.014 µM），对VMAT2的选择性分别比DAT，SERT和hERG高160倍，5倍和60倍。相对于所有其他评估目标，化合物15b对VMAT2表现出最大的选择性（> 60倍），而15b对VMAT2具有高亲和力（K i  = 0.073 µM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.039
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 间溴苯酚 在 哌啶 、 二氯化二氨络钯氯化氨钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到(E)-4-((3-hydroxylphenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性含氮杂环二苯乙烯类似物对VEGF蛋白分泌，VEGF，hTERT和c-Myc基因表达的抑制作用†

  摘要：

  已经研究了通过Heck偶联反应制备的一组21种含氮杂环二苯乙烯衍生物的细胞毒性以及抑制血管内皮生长因子（VEGF）产生和端粒酶活化的能力。首先确定这些化合物抑制两种肿瘤细胞系（HT-29和MCF-7）和一种非肿瘤细胞系（HEK-293）增殖的能力。随后，我们确定了化合物抑制上述细胞系中VEGF分泌的能力，并下调VEGF，hTERT和c-Myc基因的表达，其中后两者参与控制端粒酶的激活。

  DOI：

  10.1039/c5md00197h

文献信息

• Stereoselective Solid-State Synthesis of Substituted Cyclobutanes Assisted by Pseudorotaxane-like MOFs
  作者：Fei-Long Hu、Yan Mi、Chen Zhu、Brendan F. Abrahams、Pierre Braunstein、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/anie.201806076

  日期：2018.9.24

  cyclobutane derivative in the CH3O‐spy‐based MOF. Introducing substituents at the 2‐ or 3‐position of the phenyl group of 4‐spy does not significantly affect the rate of the dimerization process except in the case of the strongly electron‐withdrawing nitro group where the rate is significantly decreased. These results are in striking contrast to the mixtures of photoproducts and low yields obtained by

  反式-4-苯乙烯基吡啶（4-spy）衍生物的区域选择性光二聚作用是使用类拟轮烷样的基于Zn的金属有机骨架MOF作为模板进行的。的形成rctt -HT（头对尾）二聚体是通过限制对六角窗内协调4-间谍衍生物配位体中，然后用UV光照射它们来实现的。在这样的MOF材料中包含两个不同的取代4间谍配体的光二聚反应也是可能的。醚键的形成来保护HO-间谍的敏感-OH基团和CH的甲基3 O型间谍在CH形成环丁烷衍生物的后随后去除3基于O间谍的MOF。在4间谍的苯基的2或3位引入取代基不会显着影响二聚反应的速率，除非强吸电子硝基的速率显着降低。这些结果与光产物的混合物形成鲜明对比，而光产物的混合物是通过在有机溶剂中进行非模板光二聚而获得的低收率。
• Wyrzykiewicz; Prukala; Kedzia, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 2, p. 127 - 131
  作者：Wyrzykiewicz、Prukala、Kedzia

  DOI：——

  日期：——
• Prukala; Wyrzykiewicz; Kedzia, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 11, p. 779 - 782
  作者：Prukala、Wyrzykiewicz、Kedzia

  DOI：——

  日期：——
• Wyrzykiewicz; Prukala; Kedzia, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 10, p. 790 - 791
  作者：Wyrzykiewicz、Prukala、Kedzia

  DOI：——

  日期：——
• Wyrzykiewicz, Elzbieta; Prukala, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1399 - 1401
  作者：Wyrzykiewicz, Elzbieta、Prukala, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——

表征谱图