2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 93253-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 93253-43-1
• 化学式: C₂₂H₂₉FO₁₄
• 分子量: 536.462
• InChiKey: YOLZXKHMJKVAHB-PYQDEUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2′-氟麦芽糖：4-O-（2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃吡喃糖基）-d-吡喃葡萄糖的合成与性质，以及2,3-二-O-乙酰基-1的晶体结构， 6-脱水-4-O-（3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-2-氟-溴的偶联在两种情况下，在Koenigs-Knorr反应条件下，α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水-β-d-葡萄糖一起生成仅相应的α-（1→4 ）-连接的二糖。在第一种情况下，通过1 H-和19 Fn.mr以及X-射线晶体学分析2,3-二-O-乙酰基-1,6-脱水4-O-（3， 4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖。该二糖的脱保护得到2'-脱氧-2'-氟麦芽糖。麦芽糖及其氟化类似物显示出相似的1 H和13 Cn.mr光谱和旋光度，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85222-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲基次氟酸酯 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2‘-Deoxy-2‘-Fluorodisaccharides as Mechanism-Based Glycosidase Inhibitors That Exploit Aglycon Specificity

  摘要：

  Stable, aglycon-specific inactivators of glycosidases have considerable potential as fools in the study of mechanisms of oligosaccharide processing, and possibly as avenues toward new therapeutics. Glycosidases for which the rate-determining step with the natural substrate is the hydrolysis of the glycosyl-enzyme intermediate are shown to be inactivated by the 2'-deoxy-2'-fluoro derivative of this substrate. Thus Agrobacterium faecalis beta-glucosidase is inactivated by 2'-deoxy-2'-fluorocellobiose according to inactivation parameters of k(i) = 0.018 min(-1) and K-i = 20 mM. Inactivation is shown to occur via the accumulation of the same 2-deoxy-2-fluoroglycosyl-enzyme intermediate as that formed using activated 2-deoxy-2-fluoroglycosides by identification of the labeled peptide in proteolytic digests. Thus, interactions between the enzyme and the sugar aglycon provide sufficient transition state stabilization to allow formation and trapping of the glycosyl-enzyme. beta-Glucocerebrosidase, a beta-glucosidase specific for hydrolysis of glucocerebrosides, is not inactivated by 2'-deoxy-2'-fluorocellobiose, thereby demonstrating the aglycon specificity of this class of inactivator.

  DOI：

  10.1021/ja9627454