(1S,5R,6S,8S)-6,8-dihydroxy-5-methyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 79410-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,6S,8S)-6,8-dihydroxy-5-methyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 79410-03-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DEDKHONJEMFSBI-DGCAKLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,8S)-6,8-dihydroxy-5-methyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a071
• 作为产物：
  描述：

  exo,anti-5,7-dihydroxy-4-methylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,5R,6S,8S)-6,8-dihydroxy-5-methyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclic precursor to verrucarol: application of a trimethylsilyl-controlled Diels-Alder reaction and Wagner-Meerwein rearrangement sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a059