3,4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 219943-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 3,4-Dibromo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-Boc-3,4-Dibromoindole；tert-butyl 3,4-dibromoindole-1-carboxylate
• CAS: 219943-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 375.06
• InChiKey: WOKVBYGNVGDARB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.84h， 生成 4-溴色氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3,4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A: Harnessing Noncovalent Interactions for Organocatalytic Bromination
  作者：Zhuwei Ruan、Min Wang、Chen Yang、Lili Zhu、Zhishan Su、Ran Hong

  DOI：10.1021/jacsau.2c00048

  日期：2022.4.25

  syntheses. Density functional theory calculations scrutinized viable substrates and deciphered the origin of the enhancement of C8 electrophilic bromination with a bifunctional organocatalyst. Moreover, the application of organocatalyst-enabled bromination on various substrates was demonstrated to highlight future late functionalizations of biologically intriguing targets.

  Hinckdentine A 是一种海洋海绵衍生的三溴化吲哚生物碱，具有独特的吲哚[1,2- c ]喹唑啉骨架，通过不对称偶氮环化构建 Nα-季碳中心，分 12 个步骤完成。开发了一种新型有机催化剂来促进高产三溴化，这代表了以前合成中遇到的具有挑战性的过程。密度泛函理论计算仔细检查了可行的底物，并破译了双功能有机催化剂增强 C8 亲电溴化的起源。此外，有机催化剂溴化在各种底物上的应用被证明可以突出未来生物有趣目标的后期功能化。
• Rapid Route to 3,4-Substituted Indoles via a Directed Ortho Metalation−Retro-Mannich Sequence
  作者：Brian Chauder、Andrew Larkin、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol017310m

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]In the presence of NXS (X = Br, I, Cl), gramine derivatives 1, derived by combined directed ortho metalation (DoM)-cross-coupling sequences, rapidly undergo retro-Mannich fragmentation (2) to afford 3-halo indoles 3 in 37-88% yields. A conceptually new methodology to diverse 3,4-substituted indoles (10, 11, 13) is thereby introduced.
• Enantiospecific Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[<i>cd</i>]indole, an Advanced Intermediate Containing the Tricyclic Core of the Ergots
  作者：Clarence R. Hurt、Ronghui Lin、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981723s

  日期：1999.1.1

  We report a new strategy for the enantiospecific synthesis of (R)-4-amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole. This compound is an advanced intermediate which contains the tricyclic core of many of the tetracyclic ergot alkaloids. Our method involves the initial synthesis of D-4-bromotryptophan from the coupling of an indolyllithium species with a masked serinal. The alpha-amino position was protected

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。