3,4-dibromo-1H-indole | 219943-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dibromo-1H-indole
• 英文别名: 3,4-dibromoindole
• CAS: 219943-37-0
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• 分子量: 274.942
• InChiKey: GEVLMNJXWWUCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-1H-indole 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.84h， 生成 4-溴色氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以31.0 g的产率得到3,4-dibromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s

文献信息

• Rapid Route to 3,4-Substituted Indoles via a Directed Ortho Metalation−Retro-Mannich Sequence
  作者：Brian Chauder、Andrew Larkin、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol017310m

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]In the presence of NXS (X = Br, I, Cl), gramine derivatives 1, derived by combined directed ortho metalation (DoM)-cross-coupling sequences, rapidly undergo retro-Mannich fragmentation (2) to afford 3-halo indoles 3 in 37-88% yields. A conceptually new methodology to diverse 3,4-substituted indoles (10, 11, 13) is thereby introduced.
• Simple and efficient procedures for selective preparation of 3-haloindoles and 2,3-dihaloindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Jianwei Yan、Tianjun Ni、Fulin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.080

  日期：2015.2

  Simple and efficient synthetic procedures for the selective preparation of 3-bromo/3-chloroindoles and 2,3-dibromo/2,3-dichloroindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) were developed. Using 1,4-dioxane as the solvent, a variety of indoles, treated with 0.55 equiv DBDMH/DCDMH, afford the corresponding 3-bromo/3-chloroindoles selectively in 82-99% yield. In 1,2-dichloroethane (DCE), a series of 2,3-dichloro/2,3-dibromoindoles were selectively obtained in 84-95% yield by treating with DBDMH/DCDMH. All the processes do not need extra catalysts, dry solvents, or harsh reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiospecific Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[<i>cd</i>]indole, an Advanced Intermediate Containing the Tricyclic Core of the Ergots
  作者：Clarence R. Hurt、Ronghui Lin、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981723s

  日期：1999.1.1

  We report a new strategy for the enantiospecific synthesis of (R)-4-amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole. This compound is an advanced intermediate which contains the tricyclic core of many of the tetracyclic ergot alkaloids. Our method involves the initial synthesis of D-4-bromotryptophan from the coupling of an indolyllithium species with a masked serinal. The alpha-amino position was protected

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。