N-[3-[3-[3-[4-(3-氨基丙基氨基)丁基氨基]丙基氨基]丙基-羟基氨基]丙基]-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺 | 128549-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[3-[3-[3-[4-(3-氨基丙基氨基)丁基氨基]丙基氨基]丙基-羟基氨基]丙基]-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
• 中文别名: 2-硝基-5-硫代氨甲酰&lt氨基硫羰基&gt苯甲酸
• 英文名称: AG 489
• 英文别名: N-(20-amino-4-hydroxy-4,8,12,17-tetrazaeicos-1-yl)-1H-indole-3-acetamide；Agel-489；NPS 017；agatoxin 489；N-[3-[3-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylamino]propyl-hydroxyamino]propyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 128549-96-2
• 化学式: C₂₆H₄₇N₇O₂
• 分子量: 489.705
• InChiKey: LIURIBSBVUMOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 毒性总结

alpha-阿加毒素阻断了昆虫和哺乳动物神经元突触后终端的谷氨酸激活受体通道，阻止了兴奋性突触后电位的产生。

alpha-Agatoxins block the glutamate-activated receptor channels in the neuronal postsynaptic terminals of insects and mammals, preventing excitory junction potential from developing. (L1024)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

alpha-银环蛇毒素会导致快速可逆的瘫痪。死亡可能是由进行性低血压或可能由脑水肿导致的颅内压升高所引起。

alpha-Agatoxin causes a rapid reversible paralysis. Death can result from progressive hypotension or possibly raised intracranial pressure resulting from cerebral oedema. (L1024, L1036)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

注射（刺伤/咬伤）(L1812)

Injection (sting/bite) (L1812)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

漏斗网蜘蛛的咬伤可能会导致口腔和舌头周围有刺痛感、面部肌肉抽搐、恶心、呕吐、大量出汗、流涎和呼吸急促。患者还可能会迅速出现激动、混乱和与高血压、代谢性酸中毒、瞳孔扩张、全身肌肉抽搐和肺水肿相关的昏迷。

The bites of funnel-web spiders may cause tingling around the mouth and tongue, facial muscle twitching, nausea, vomiting, profuse sweating, salivation, and shortness of breath. Patients may also rapidly develop agitation, confusion and coma associated with hypertension, metabolic acidosis, dilation of the pupils, generalised muscle twitching and pulmonary oedema. (L1036)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氟化铵 、 4(chlorodiphenylmethyl)phenoxymethylated polystyrene polymer 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 100.47h， 生成 N-[3-[3-[3-[4-(3-氨基丙基氨基)丁基氨基]丙基氨基]丙基-羟基氨基]丙基]-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570

文献信息

• VERWENDUNG EINES TRP-MODULATORS ZUR PROPHYLAXE UND/ODER LINDERUNG VON WEIDETETANIE UND/ODER GEBÄRPARESE BEI WIEDERKÄUERN ODER SCHWIELENSOHLERN
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP3195857A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  Die Erfindung betrifft die neuartige Verwendung eines Futtermittelzusatzes in der Prophylaxe und/oder Linderung von Weidetetanie und/oder Gebärparese in einem Tier aus der Unterordnung der Wiederkäuer (Ruminantia) oder der (wiederkäuenden) Schwielensohler (Tylopoda). Der Futtermittelzusatz enthält mindestens einen TRP-Modulator. Die Erfindung betrifft ferner die neuartige Verwendung eines TRP-Modulators als Arzneimittel in der Behandlung von Weidetetanie und/oder Gebärparese in einem Tier aus der Unterordnung der Wiederkäuer (Ruminantia) oder der (wiederkäuenden) Schwielensohler (Tylopoda).

  本发明涉及一种饲料添加剂在预防和/或缓解反刍动物亚目（Ruminantia）或（反刍动物）胼胝体目（Tylopoda）动物的牧场四肢抽搐症和/或产后瘫痪中的新用途。饲料添加剂中至少含有一种 TRP 调节剂。本发明还涉及一种 TRP 调节剂作为药物治疗反刍动物亚目（Ruminantia）或（反刍动物）胼胝体目（Tylopoda）动物放牧性四肢抽搐和/或产后麻痹的新用途。
• Jasys, V. John; Kelbaugh, Paul B.; Nason, Deane M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6696 - 6704
  作者：Jasys, V. John、Kelbaugh, Paul B.、Nason, Deane M.、Phillips, Douglas、Rosnack, Kenneth J.、Saccomano, Nicholas A.、Stroh, Justin G.、Volkmann, Robert A.

  DOI：——

  日期：——
• JASYS, V. JOHN;KELBAUGH, PAUL R.;NASON, DEANE M.;PHILLIPS, DOUGLAS;ROSNAC+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6696-6704
  作者：JASYS, V. JOHN、KELBAUGH, PAUL R.、NASON, DEANE M.、PHILLIPS, DOUGLAS、ROSNAC+

  DOI：——

  日期：——
• ZUSAMMENSETZUNGEN ZUR LINDERUNG VON GASTROINTESTINALTRAKTSTÖRUNGEN ODER DAMIT ASSOZIIERTER SYSTEMISCHER STÖRUNGEN VON WIEDERKÄUERN UND CAMELIDEN
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP2879662A1

  公开（公告）日：2015-06-10
• TREATMENT OF CNIDARIA INTOXICATION
  申请人：Cuypers Eva

  公开号：US20100234454A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to the use of vanilloid receptor (VR) antagonists, and more particularly vanilloid receptor 1 (VR1) antagonist, as analgesics in the treatment and/or prohylaxis of cnidaria envenomations.