N-(20-amino-4-hydroxy-8,12,17-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,8,12,17-tetraazaicosan-1-yl)-1H-indole-3-acetamide | 312283-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(20-amino-4-hydroxy-8,12,17-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,8,12,17-tetraazaicosan-1-yl)-1H-indole-3-acetamide
• 英文别名: N-[3-[3-[3-[4-[3-aminopropyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-hydroxyamino]propyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 312283-51-5
• 化学式: C₄₄H₅₆N₁₀O₁₄S₃
• 分子量: 1045.19
• InChiKey: VBDYNHVKVVDILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(20-amino-4-hydroxy-8,12,17-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,8,12,17-tetraazaicosan-1-yl)-1H-indole-3-acetamide 在 4(chlorodiphenylmethyl)phenoxymethylated polystyrene polymer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 N-[3-[3-[3-[4-(3-氨基丙基氨基)丁基氨基]丙基氨基]丙基-羟基氨基]丙基]-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(2-cyanoethyl)-azaheptan-1-yl)-1-tert-butoxycarbonyl-indole-3-acetamide 在 氯化亚砜 、 氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 N-(20-amino-4-hydroxy-8,12,17-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,8,12,17-tetraazaicosan-1-yl)-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570

文献信息

• Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.
  作者：Yuko HIDAI、Toshiyuki KAN、Tohru FUKUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1570

  日期：——

  Total synthesis of spider toxins HO-416b (1) and Agel-489 (2) was accomplished using the 2-nitrobenzenesulfonamide (Ns) group as both a protecting and activating group. In this strategy, the C-N bonds were constructed by alkylation of sulfonamides with alkyl halides or Mitsunobu reaction with the corresponding alcohol.Beginning with monoprotection of the symmetrical diamine, the construction of the backbone from diamine 3 was efficiently accomplished in 7 steps for 14 and 9 steps for 29. Removal of the Ns group while the substrate was attached to a novel solid support enabled the efficient isolation of this highly polar compound.

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。