(S)-(-)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)butane-1,4-diol | 129339-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S)-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 129339-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: FRHHOIICTPGZPL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)butane-1,4-diol 在 [RuH2(PPh3)4] 苄叉丙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone 、 (3S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-的不对称合成：钌-联苯配合物催化亚烷基琥珀酸的不对称氢化

  摘要：

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。

  DOI：

  10.1039/p19900001441
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 <((R)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine))RuCl2>2NEt3 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-的不对称合成：钌-联苯配合物催化亚烷基琥珀酸的不对称氢化

  摘要：

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。

  DOI：

  10.1039/p19900001441

文献信息

• SHAO, LIMING;MIYATA, SHIRO;MURAMATSU, HITOSHI;KAWANO, HIROYUKI;ISHII, YOU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1441-1445
  作者：SHAO, LIMING、MIYATA, SHIRO、MURAMATSU, HITOSHI、KAWANO, HIROYUKI、ISHII, YOU+

  DOI：——

  日期：——