((1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopent-r-yl)-methanol | 7712-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopent-r-yl)-methanol
• 英文别名: ((1S)-2-Isopropyliden-5t-methyl-cyclopent-r-yl)-methanol；(-)-2-Hydroxymethyl-3-methyl-1-isopropyliden-cyclopentan；[(1S,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentyl]methanol
• CAS: 7712-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KTXQBPCXJDPGGR-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopent-r-yl)-methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1S,4R,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,4-dimethylcyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 以48%的产率得到((1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopent-r-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

  摘要：

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918486

文献信息

• [EN] PERFUME SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES DE PARFUM
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2015148743A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.

  本申请涉及香水原料、香水传递系统和包含这些香水原料和/或香水传递系统的消费品，以及制造和使用这些香水原料、香水传递系统和消费品的过程。本文披露的香水原料和组合物，包括传递系统，扩展了香水社区的选择，因为这些香水原料可以提供不同的特性变化，这些组合物可以提供所需的气味特征。
• Studies on Horner-Wadsworth-Emmons reaction in base sensitive ketones: Synthesis of (−)-mitsugashiwalactone and formal synthesis of (+)-iridomyrmecin, (−)-isoiridomyrmecin and (+)-teucriumlactone
  作者：A Nangia、G Prasuna

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00023-3

  日期：1996.3

  The effect of different bases in promoting Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction on enolisable cyclopentanones is investigated. NaH is found to be suitable for the intermolecular reaction and DBU/LiCl is optimal for the intramolecular variation. The HWE approach is employed for the enantioselective synthesis of iridoid cyclopentapyranones of type-I (4,16,52) and type-II (5,36).

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。
• Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction in base sensitive substrates: Enantiospecific synthesis of iridoid monoterpene lactones
  作者：A. Nangia、G. Prasuna、P. Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73091-7

  日期：1994.5

  The cyclopentapyranones (-)-7 and (-)-13, representing the -fused 9-carbon core of iridoid lactones, are synthesised from (+)-pulegone.

  环戊吡喃酮（-）- 7和（-）- 13代表环烯酮内酯的-稠合9碳核，是由（+）-pulegone合成的。
• Total Synthesis of Pseudoionone and an Isomeric Ketone
  作者：WALTER KIMEL、NORBERT W. SAX、SOLOMON KAISER、GARRY G. EICHMANN、GEORGE O. CHASE、ALFRED OFNER

  DOI：10.1021/jo01096a001

  日期：1958.2
• Absolute configuration of sarkomycin
  作者：Richard Keith Hill、Patrick J. Foley、Libero A. Gardella

  DOI：10.1021/jo01282a052

  日期：1967.7