(1S,5R)-trans-pulegenic acid | 7712-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-trans-pulegenic acid
• 英文别名: trans-pulegenic acid；pulegenic acid；(1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopentane-r-carboxylic acid；(1S)-2-Isopropyliden-5t-methyl-cyclopentan-r-carbonsaeure；(1S:5R)-2-Isopropyliden-5-methyl-cyclopentan-carbonsaeure；(+)-trans-Pulegenic acid；(1S,2R)-2-methyl-5-(1-methylethylidene)cyclopentanecarboxylic acid；(1S,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 7712-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SKBWDVLEVXFVRI-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-trans-pulegenic acid 在 盐酸 、 lutidine 作用下， 生成 2-Isopropenyl-5-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  iridomyrmecin和相关的iridolactones的立体定向合成。

  摘要：

  描述了8种可能的偶氮内酯中的6（I，II，XVI，XXV，XXVI和XXXII）的立体特异性合成。通过反式-产酸（III）的内酯化产生的内酯IV通过LAH还原和乙酰化转化为3-（α-羟基异丙基）-2-乙酰氧基甲基-1-甲基环戊烷（顺式-反式-V）。用回流的乙酸酐将V脱水，得到2-乙酰氧基-甲基-3-异丙烯基-1-甲基环戊烷（顺-反-VII）。VII的氢硼化，然后氧化和水解，得到（-）-iridomyrmecin（I），其与甲醇钠差向异构为（+）-isoiridomyrmecin（II）。该顺式-顺式-iridolactones XXV XXVI和在类似fashiong制作从顺式-顺-内酯XVII。用甲醇中的氯化氢处理内酯IV和XVII，分别得到甲基反式-反式和反式-顺式-氯多菌酸酯X和XXVII。然后将这些酯转化为异氰酸内酯XVI和XXXII。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80066-7
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,5R)-trans-pulegenic acid
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Unnatural Enantiomers of the Fungal Sesquiterpenoids Acorenone and Trichoacorenol
  作者：Nelson L. Brock、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201100688

  日期：2011.9

  spirocyclic sesquiterpenoids trichoacorenol, previously identified in Trichoderma koningii (Huang et al., 1995), and acorenone. A new enantioselective synthesis of the enantiomer of the natural spirocyclic sesquiterpene acorenone and the first enantioselective synthesis of the related compound ent-trichoacorenol have been completed by a chiral-pool approach starting from (+)-(R)-pulegone using ring-closing metathesis

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。
• Pheromone synthesis. Part 264: Synthesis of the core 3-oxabicyclo[3.3.0]octane structures of gomadalactones A, B and C, the components of the contact sex pheromone of the white-spotted longicorn beetle, Anoplophora malasiaca
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.055

  日期：2019.6

  The core bicyclic cyclopentanelactone structures of gomadalactones A, B and C with α-hydroxyketone system were synthesized from (R)-pulegone, employing deconjugation of an α,β-unsaturated lactone as the key step. Comparison of the CD spectra of the synthetic compounds with those of the natural products confirmed the absolute configuration of the natural pheromone components as proposed in 2007. X-ray

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。
• Synthesis of cyclic valine analogs
  作者：R.W. Hungate、J.L. Chen、K.E. Starbuck

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80423-4

  日期：1991.11

  Versatile and concise routes to both racemic and chiral cyclopentane analogs of valinol are described. These compounds are constrained analogs of a key amino acid found in the aspartyl protease inhibitors of HIV-1.

  描述了向缬氨醇的外消旋和手性环戊烷类似物的通用和简洁的途径。这些化合物是在HIV-1的天冬氨酰蛋白酶抑制剂中发现的关键氨基酸的受限类似物。
• Varech,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1662 - 1669
  作者：Varech,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenic acids by cyclopentene annulation of exocyclic dienes. Synthesis of the triquinane portion of retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Robert P. Short

  DOI：10.1021/jo00347a031

  日期：1982.4