[DE] ANTIANDROGENE STEROIDE MIT ANELLIERTEM FÜNFRING<br/>[EN] ANTI-ANDROGENE STEROIDS WITH AN ANNULATED FIVE-MEMBERED RING<br/>[FR] STEROIDES ANTI-ANDROGENES A NOYAU PENTAGONAL ANNELE
申请人:SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:WO1994004555A1
公开(公告)日:1994-03-03
(DE) Es werden neue Steroide mit anelliertem Fünfring der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin Y für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder für eine Sulfonylgruppe oder für die Gruppe (a) oder (b), wobei X ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit einer Cyanogruppe oder einem Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierten gesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 bzw. im verzweigtkettigen oder cyclischen Fall mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Benzoylrest oder eine Methylsulfonylgruppe oder X eine Gruppe Z-NH- bzw. Z-O-, worin Z die vorstehend für X genannten Substituenten darstellt, bedeutet R17 für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe substituierten gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, sowie R17' für ein Wasserstoffatom oder eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und (c) für eine C-C-Einfach- (5$g(a)-H) oder C-C-Doppelbindung und der gestrichelte Kreis für zwei Doppelbindungen im anellierten Fünfring stehen. Die neuen Verbindungen besitzen starke antiandrogene Wirksamkeit und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.(EN) New steroids with an annulated five-membered ring have general formula (I), in which Y stands for an oxygene or sulphur atom or for a sulfonyl group or for the groups (a) or (b), in which X stands for a hydrogen atom, a saturated, straight or branched chain or cyclic hydrocarbon residue substituted if required by a cyano group of by a fluorine, chlorine or bromine atom, having 1 to 8 carbon atoms in the case of the branched chain or 3 to 8 carbon atomes in the cyclic case, or an alkanoyl group with 1 to 5 carbon atoms, or a benzoyl residue or a methylsulfonyl group, or X stands for a group Z-NH or Z-O, in which Z stands for the above-mentioned substituents represented by X; R17 stands for a hydrogene atom or a straight or branched chain, saturated or unsaturated hydrocarbon residue with up to 6 carbon atoms substituted if required by a hydroxy group; R17' stands for a hydrogen atom or an alkanoyl group with 1 to 4 carbon atoms, and (c) stands for a C-C simple (5$g(a)-H) or C-C double bond and the dotted circle stands for two double bonds in the annulated five-membered ring. These new compounds have strong anti-androgene activity and are suitable for preparing medicaments.(FR) De nouveaux stéroïdes à noyau pentagonal annelé répondent à la formule générale (I), dans laquelle Y désigne un atome d'oxygène ou de soufre, un groupe sulfonyle ou les groupes (a) ou (b), dans lesquels X désigne un atome d'hydrogène, un reste hydrocarbure saturé cyclique ou à chaîne droite ou ramifiée substitué le cas échéant par un groupe cyano ou par un atome de fluor, de chlore ou de brome, ayant entre 1 et 8 atomes de carbone, dans le cas du reste ramifié, ou entre 3 et 8 atomes de carbone, dans le cas du reste cyclique, ou un groupe alcanoyle ayant entre 1 et 5 atomes de carbone, un reste benzoyle ou un groupe méthylsulfonyle, ou X désigne un groupe Z-NH ou Z-O, dans lequel Z désigne les substituants susmentionnés désignés par X; R17 désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarbure saturé ou insaturé à chaîne droite ou ramifiée, substitué, le cas échéant, par un groupe hydroxyle, et ayant jusqu'à 6 atomes de carbone; R17' désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alcanoyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone; et (c) désigne une liaison C-C simple (5$g(a)-H) ou double et le cercle en pointillé désigne deux liaisons doubles dans le noyau pentagonal annelé. Ces nouveaux composés ont une forte activité anti-androgène et sont utiles pour préparer des médicaments.
下列甾体抗菌新化合物的化学式为(I),其中Y代表氧或硫原子、硫酰基或以下的(a)或(b)类:其中X代表氢原子、饱和或不饱和的直链或分链碳链或环状碳链(环状链子上可带有硝基、卤素、氟或溴原子),在分链的情况下有1至8个碳原子(环状情况下1至8个碳原子)、或甲基酰基、苯甲基或亚甲基硫酰基;X还代表Z一NH类或Z一O类,其中Z代表上述X代表的基团。R17代表氢原子、羟基或不饱和或饱和的直链或分链的碳链(最多不超过六个碳原子);R17’代表氢原子或甲基酰基(最多有1至4个碳原子);在环状五元环中,符号(c)代表C-C单键(或称为(5$g(a)-H))或C-C双键,而点圆表示环状五元环中的两个双键。这些新的化合物具有非常强的抗雄激素活性,可用于合成医药。