(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol-6-13C | 1234880-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol-6-13C
• CAS: 1234880-61-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 465.547
• InChiKey: ZNKMCQRFDSVZAX-WAHQZGMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol-6-13C 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol-2-13C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-1-13C and Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-3-13C as Fragment Analogues of Oxidized Cellulose Units

  摘要：

  我们分别从市售的 1-13C-D 葡萄糖（14.7%）和 3-13C-D 葡萄糖（6.3%）开始，通过 10 个线性步骤合成了纤维素材料中氧化的脱氢葡萄糖单元的模型化合物，这些化合物在特定位置上带有 13C 同位素标记。为确保高产率，事先用非标记材料对合成路线进行了优化。标记化合物可用于纤维素的发色团形成、黄变、亮度还原和老化研究。

  DOI：

  10.2174/157017810791112478
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-[1-13C]glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol-6-13C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-1-13C and Methyl 4-O-methyl-β-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-3-13C as Fragment Analogues of Oxidized Cellulose Units

  摘要：

  我们分别从市售的 1-13C-D 葡萄糖（14.7%）和 3-13C-D 葡萄糖（6.3%）开始，通过 10 个线性步骤合成了纤维素材料中氧化的脱氢葡萄糖单元的模型化合物，这些化合物在特定位置上带有 13C 同位素标记。为确保高产率，事先用非标记材料对合成路线进行了优化。标记化合物可用于纤维素的发色团形成、黄变、亮度还原和老化研究。

  DOI：

  10.2174/157017810791112478