(4RS,5RS)-2,5-Dimethyl-6-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol | 91796-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4RS,5RS)-2,5-Dimethyl-6-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2,5-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 91796-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: PWNCSPYNYAAPLV-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 (RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4SR,5RS)-2,5-Dimethyl-6-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol 、 (4RS,5RS)-2,5-Dimethyl-6-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 22. Diastereofacial selectivity in the Lewis acid mediated reactions of allylsilanes with chiral aldehydes and enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a022

文献信息

• Acyclic stereoselection. 20. High diastereofacial selectivity in the stannic chloride mediated reactions of allylsilanes with chiral α- and β-alkoxy aldehydes.
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Clayton H Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94002-4

  日期：1983.1

  Stannic chloride is an effective catalyst for the reaction of allylsilanes with chiral α- and β-alkoxy aldehydes. In the case of α-alkoxy aldehyde 1, the diastereofacial preference is outstanding (>35:1). With β- alkoxy aldehydes 5 and 6, selectivity is lower, but still quite acceptable (7–12:1).

  氯化锡是烯丙基硅烷与手性α-和β-烷氧基醛反应的有效催化剂。在α-烷氧基醛1的情况下，非对面优先性是突出的（> 35：1）。使用β-烷氧基醛5和6时，选择性较低，但仍然可以接受（7–12：1）。