4-benzyl 3-tert-butyl (2R,4R)-2-tert-butyl-4-((S,E)-1-hydroxy-12-oxooctadec-2-enyl)oxazolidine-3,4-dicarboxylate | 1354623-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl 3-tert-butyl (2R,4R)-2-tert-butyl-4-((S,E)-1-hydroxy-12-oxooctadec-2-enyl)oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1354623-51-0
• 化学式: C₃₈H₆₁NO₇
• 分子量: 643.905
• InChiKey: SICXEDPQUIJTOY-WIYDLMGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl 3-tert-butyl (2R,4R)-2-tert-butyl-4-((S,E)-1-hydroxy-12-oxooctadec-2-enyl)oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyl-4-((S)-1-hydroxy-12-oxooctadecyl)oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4-benzyl 3-tert-butyl (2R,4R)-2-tert-butyl-4-((S,E)-1-hydroxy-12-oxooctadec-2-enyl)oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k