4-甲基3-(2-甲基-2-丙基)(2R,4S)-2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-恶唑烷-3,4-二羧酸酯 | 145625-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基3-(2-甲基-2-丙基)(2R,4S)-2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-恶唑烷-3,4-二羧酸酯
• 中文别名: 4-甲基2-叔-丁基噁唑烷-3,4-二羧酸酯
• 英文名称: 3-(tert-butyl) 4-methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,4S)-3-Tert-Butyl 4-Methyl 2-Tert-Butyloxazolidine-3,4-Dicarboxylate；3-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 145625-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: GZAZHWGEIRAXKK-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基3-(2-甲基-2-丙基)(2R,4S)-2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-恶唑烷-3,4-二羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-tert-butyl 4-((E)-3-(4-methoxyphenoxy)allyl) (2R,4S)-2-tert-butyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-氧代丁醛 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-甲基3-(2-甲基-2-丙基)(2R,4S)-2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-恶唑烷-3,4-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 4-甲基3-(2-甲基-2-丙基)(2R,4S)-2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-恶唑烷-3,4-二羧酸酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明揭示了化合物的结构式(I)，或其药学上可接受的盐：这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可作为抗病毒药剂使用。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2020247575A1

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy-cyclobutanone derivatives and their transformations into polyfunctional three- and five-membered ring compounds
  作者：Léon Ghosez、Gaoqiang Yang、José Renato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.085

  日期：2004.8

  pure bicyclic cyclobutanones. The cycloadditions proceeded with unusual regiochemistry giving predominantly or exclusively protected α-amino-β-hydroxycyclobutanone derivatives. The adducts could be converted into a variety of interesting enantiopure intermediates equipped with many functional groups: α-amino-β-hydroxy cyclopropane carboxylic acid derivatives, α-amino-β-hydroxy succinic acid derivatives

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。
• Total Synthesis of Tambromycin by Combining Chemocatalytic and Biocatalytic C−H Functionalization
  作者：Xiao Zhang、Emma King-Smith、Hans Renata

  DOI：10.1002/anie.201801165

  日期：2018.4.23

  and several unusual structural features, including a densely substituted indole, a methyloxazoline ring, and an unusual pyrrolidine‐containing amino acid called tambroline. In this work, we identify a concise synthetic route to access tambromycin, which relies on the strategic use of biocatalytic and chemocatalytic C−H functionalization methods to prepare two key precursors to the natural product in

  基因组学和代谢组学方法的结合最近导致鉴定出一种非核糖体四肽坦布霉素，它具有有希望的抗增殖活性和几种不同寻常的结构特征，包括稠密取代的吲哚，甲基恶唑啉环和一种不寻常的含有吡咯烷的氨基酸，称为坦布罗林。在这项工作中，我们确定了一条简捷的合成坦布霉素合成途径，该途径依赖于对生物催化和化学催化CH功能化方法的战略性使用，以高效且可扩展的方式制备天然产物的两种关键前体。我们研究的成功凸显了将生物催化逆合成原理以及CH功能化逻辑应用于复杂分子支架合成的好处。
• Simple Oxazolidine Chiral Diene Ligands for Enantioselective Rh-Catalyzed Conjugate Additions
  作者：David Carbery、Nathan Fairhurst、Rachel Munday

  DOI：10.1055/s-0032-1318135

  日期：——

  Simple oxazolidine-based chiral diene ligands, ultimately derived from serine, have been synthesized using the Seebach self-regeneration of stereocenters strategy. The ligands have been used in the enantioselective Rh-catalyzed conjugate addition of aryl boronic acids to cyclohexenone. An efficient ‘in vacuo’ reaction protocol has been developed as part of this study.

  简单的基于恶唑烷的手性二烯配体，最终衍生自丝氨酸，已使用 Seebach 立体中心自再生策略合成。该配体已用于对映选择性 Rh 催化的芳基硼酸与环己烯酮的共轭加成。作为这项研究的一部分，已经开发了一种有效的“真空”反应方案。
• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190177316A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐：这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期的功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• Synthesis of 2-isoxazoline and α-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Yong Jun Chung、Eun Jung Ryu、Gyochang Keum、Kim Byeang Hyean

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00174-3

  日期：1996.2

  We have developed a simple and stereoselective method for synthesizing novel dipeptide isosteres using nitrile oxide cycloaddition as a key reaction. Employing this method, we have prepared efficiently various peptidomimetics containing 2-isoxazolines and alpha-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres.

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。