苄基2-喹啉硫醚 | 116249-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苄基2-喹啉硫醚
• 英文名称: benzyl 2-quinolyl sulfide
• 英文别名: 2-(benzylthio)quinoline；2-benzylmercapto-quinoline；2-Benzylmercapto-chinolin；Benzyl-chinolyl-(2)-sulfid；2-benzylsulfanylquinoline
• CAS: 116249-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: SVGSEZUHJSTFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-喹啉硫醚 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(benzylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl and Heterocyclic Sulfides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a506
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 sodium benzylmercaptide 在 乙醇 作用下， 生成 苄基2-喹啉硫醚
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl and Heterocyclic Sulfides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a506

文献信息

• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Highly Enantioselective Reaction of α-Lithio 2-Quinolyl Sulfide Using Chiral Bis(oxazoline)s: A New Synthesis of Enantioenriched Thiols
  作者：Shuichi Nakamura、Akinori Furutani、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1690::aid-ejoc1690>3.0.co;2-9

  日期：2002.5

  The enantioselective reaction of α-lithio benzyl 2-quinolyl sulfide proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway, giving the products with high stereoselectivity. The products afford chiral thiols without racemization upon removal of the quinolyl group. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  α-硫代苄基2-喹啉硫醚的对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行，从而使产物具有较高的立体选择性。除去喹啉基后，该产物提供手性硫醇而不消旋。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Syntheses of Aryl Thioethers &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; Aromatic Substitution of Aryl Halides at 0 to 25 °C
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c23-00232

  日期：2023.7.1

  In this study, we developed mild conditions for the synthesis of an aryl thioether via aromatic substitution using aryl halides, which is a process that has rarely been studied. Aromatic substrates such as aryl fluorides activated with a halogen substituent are difficult to use for substitution reactions, but by using 18-crown-6-ether as an additive, these were successfully converted to their corresponding

  在这项研究中，我们开发了使用芳基卤通过芳族取代合成芳基硫醚的温和条件，这是一个很少被研究的过程。芳香族底物如用卤素取代基活化的芳基氟化物很难用于取代反应，但通过使用18-冠-6-醚作为添加剂，这些被成功转化为相应的硫醚产物。在我们建立的条件下，除了多种硫醇外，毒性较小、无味的二硫化物也可以在0至25°C下直接用作亲核试剂。 全尺寸图像
• Merocyanine dyes and process of preparing them
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02185182A1

  公开（公告）日：1940-01-02