苄基2-氧代-4-苯基丁酸酯 | 84688-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基2-氧代-4-苯基丁酸酯
• 英文名称: benzyl 2-oxo-4-phenyl-butyrate
• 英文别名: benzyl 4-phenyl-2-oxobutanoate；2-oxo-4-phenylbutyric acid benzyl ester；Benzyl 2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 84688-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PUVAQZVULKCPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-氧代-4-苯基丁酸酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺催化剂将硫化膦不对称共轭加成到 α-取代的 β-硝基丙烯酸酯上

  摘要：

  含手性膦的氨基酸是药物化合物中有用的基序。在这项研究中，我们开发了硫化膦与α-取代的β-硝基丙烯酸酯的不对称共轭加成，以合成具有手性四取代碳中心的含膦氨基酸前体。该方法底物范围宽，所得产物可转化为多种手性化合物。通过计算分析阐明了对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02643
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苄基2-氧代-4-苯基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425

文献信息

• Brønsted base-catalyzed three-component coupling reaction of α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6ob00739b

  日期：——

  α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite under Brønsted base catalysis was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement. The reaction involves the generation of ester enolates via the umpolung process, i.e., the chemoselective addition of diethyl phosphite to α-ketoesters followed by the [1,2]-phospha-Brook rearrangement, and the trapping of the resulting enolates by imines preferentially

  利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，在布朗斯台德碱催化下，开发了α-酮酸酯，亚胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联反应。该反应涉及通过聚对苯二酚过程产生酯烯酸酯，即，将亚磷酸二乙酯化学选择性加成到α-酮酸酯上，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，以及亚胺比α-酮酸酯和质子优先捕获亚油酸酯。该操作简单的反应可以以高收率提供在α-位具有氧官能度的致密官能化的β-氨基酸衍生物。非对映选择性很大程度上取决于底物和反应温度，这归因于酯烯酸酯向亚胺的添加的可逆性。该方法进一步扩展到α-酮酸酯，β-硝基苯乙烯和亚磷酸二乙酯的反应。
• Activation of 1,2-Keto Esters with Takemoto’s Catalyst toward Michael Addition to Nitroalkenes
  作者：Wilfried Raimondi、Olivier Baslé、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201100739

  日期：2012.3

  When activated with Takemoto’s catalyst, 1,2‐keto esters constitute versatile nucleophiles in the Michael addition reaction with nitroalkenes affording synthetically valuable, optically active anti‐adducts in very good yields and high enantiomeric excesses.

  当用Takemoto的催化剂活化时，1,2-酮酸酯会在Michael加成反应中与硝基烯烃形成通用的亲核试剂，从而以非常高的收率和很高的对映体过量提供合成上有价值的光学活性抗加合物。
• DTPA derivatives substituted in a novel way, their metal complexes, and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05746995A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The invention relates to new diethylenetriaminepentaacetic acid derivatives, their complexes and complex salts, that contain an element of atomic numbers 20-32, 39-51 or 57-83, pharmaceutical agents that contain these compounds and their use as contrast media and antidotes.

  该发明涉及新的二乙烯三胺五乙酸衍生物，它们的络合物和络合盐，包含原子序数为20-32、39-51或57-83的元素，含有这些化合物的药物剂以及它们作为造影剂和解毒剂的用途。
• Cross-Aldol Reaction of Activated Carbonyls with Nitrosocarbonyl Intermediates: Stereoselective Synthesis toward α-Hydroxy-β-amino Esters and Amides
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01721

  日期：2017.7.21

  practical and flexible strategy toward α-hydroxy-β-amino esters and amides, which are important biological motifs, based on an organocatalytic cross-aldol reaction of in situ-generated nitrosocarbonyl intermediates followed by hydrogenation is presented. The protocol features operational simplicity, high yields, a wide substrate scope, and high regio- and diastereoselectivity profiles. The utility of

  基于原位生成的亚硝基羰基中间体的有机催化交叉羟醛反应，然后氢化，提出了一种重要的生物学基序-α-羟基-β-氨基酯和酰胺的实用且灵活的策略。该协议具有操作简便，产率高，底物范围广，区域选择性和非对映选择性高的特点。通过Bestest类似物的合成和吲哚的形成展示了该方法的实用性。
• A Practical and Convenient Synthesis of the Protease Inhibitor Epibestatin
  作者：Christian Hedberg、Anja Richter

  DOI：10.1055/s-0029-1218771

  日期：2010.6

  A convenient synthesis of the protease inhibitor epibestatin, a useful component in protease inhibition cocktails for use in proteomics research, is described. The synthesis sequence consists of seven steps, starting from phenylacetaldehyde, yielding enantiopure epibestatin in 8% overall yield. A regioselective Mitsunobu­ transformation of a diol is the key step in the sequence.

  本文介绍了蛋白酶抑制剂 epibestatin 的简便合成方法，它是用于蛋白质组学研究的蛋白酶抑制鸡尾酒中的一种有用成分。合成顺序包括七个步骤，从苯乙醛开始，以 8%的总收率获得对映体纯的 epibestatin。二元醇的区域选择性 Mitsunobu 转化是该序列的关键步骤。