苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 342640-42-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy--D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 342640-42-0
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: HEPLJHDCXLLGPB-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力 M6P-聚糖配体的治疗性溶酶体酶的化学酶聚糖选择性重塑。酶底物特异性是游戏的名称

  摘要：

  用 6-磷酸甘露糖 (M6P) 聚糖配体对治疗性溶酶体酶进行功能化是增强阳离子非依赖性 M6P 受体 (CI-MPR) 介导的细胞摄取的主要策略，从而提高酶的整体治疗功效。然而，最小的高亲和力 M6P 含N-聚糖配体仍有待鉴定，它们与治疗性溶酶体酶的有效和位点选择性缀合是一项具有挑战性的任务。我们在此报告截短的 M6P-聚糖恶唑啉的化学合成及其在重组人酸性 α-葡萄糖苷酶 (rhGAA) 的酶促聚糖重塑中的应用，该酶用于治疗庞贝病，这是一种由糖原缺乏引起的疾病-降解溶酶体酶。构效关系研究确定 M6P 四糖恶唑啉是酶促转糖基化的最小底物，可产生 CI-MPR 的高亲和力 M6P 聚糖配体。利用内切糖苷酶 Endo-A 和 Endo-F3 的底物特异性，我们发现 Endo-A 和 Endo-F3 可以有效地去糖基化各自的高甘露糖和复合型rhGAA 中的N-聚糖和位点选择性地将合成的 M6P N-聚糖转移到去糖基化的

  DOI：

  10.1039/d1sc03188k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 三乙基硅烷 、 triflic azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力 M6P-聚糖配体的治疗性溶酶体酶的化学酶聚糖选择性重塑。酶底物特异性是游戏的名称

  摘要：

  用 6-磷酸甘露糖 (M6P) 聚糖配体对治疗性溶酶体酶进行功能化是增强阳离子非依赖性 M6P 受体 (CI-MPR) 介导的细胞摄取的主要策略，从而提高酶的整体治疗功效。然而，最小的高亲和力 M6P 含N-聚糖配体仍有待鉴定，它们与治疗性溶酶体酶的有效和位点选择性缀合是一项具有挑战性的任务。我们在此报告截短的 M6P-聚糖恶唑啉的化学合成及其在重组人酸性 α-葡萄糖苷酶 (rhGAA) 的酶促聚糖重塑中的应用，该酶用于治疗庞贝病，这是一种由糖原缺乏引起的疾病-降解溶酶体酶。构效关系研究确定 M6P 四糖恶唑啉是酶促转糖基化的最小底物，可产生 CI-MPR 的高亲和力 M6P 聚糖配体。利用内切糖苷酶 Endo-A 和 Endo-F3 的底物特异性，我们发现 Endo-A 和 Endo-F3 可以有效地去糖基化各自的高甘露糖和复合型rhGAA 中的N-聚糖和位点选择性地将合成的 M6P N-聚糖转移到去糖基化的

  DOI：

  10.1039/d1sc03188k

文献信息

• Expeditious Chemoenzymatic Synthesis of Homogeneous N-Glycoproteins Carrying Defined Oligosaccharide Ligands
  作者：Hirofumi Ochiai、Wei Huang、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/ja805044x

  日期：2008.10.15

  An efficient chemoenzymatic method for the construction of homogeneous N-glycoproteins was described that explores the transglycosylation activity of the endo-beta-N-acetylglucosaminidase from Arthrobacter protophormiae (Endo-A) with synthetic sugar oxazolines as the donor substrates. First, an array of large oligosaccharide oxazolines were synthesized and evaluated as substrates for the Endo-A-catalyzed

  描述了一种用于构建均质 N-糖蛋白的有效化学酶促方法，该方法探索了来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的转糖基化活性，合成糖恶唑啉作为供体底物。首先，通过使用核糖核酸酶 B 作为模型系统，合成并评估了一系列大寡糖恶唑啉作为内切-A 催化转糖基化的底物。实验结果表明，Endo-A 可以耐受 Man3GlcNAc-恶唑啉核心的外部甘露糖残基的修饰，从而允许将大的寡糖配体引入蛋白质中，同时保留所得的天然核心 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 结构糖基化后的糖蛋白。除了半乳糖凝集素和甘露糖结合凝集素的配体外，通过使用含叠氮基的 Man3GlcNAc 恶唑啉作为供体底物，可以很容易地在 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 核心引入叠氮基官能团。叠氮基官能团的引入允许对所得糖蛋白进行进一步的位点特异性修饰，正如两个拷贝的
• Chemoenzymatic Synthesis and Fcγ Receptor Binding of Homogeneous Glycoforms of Antibody Fc Domain. Presence of a Bisecting Sugar Moiety Enhances the Affinity of Fc to FcγIIIa Receptor
  作者：Guozhang Zou、Hirofumi Ochiai、Wei Huang、Qiang Yang、Cishan Li、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/ja208390n

  日期：2011.11.23

  effects of glycosylation on an antibody's effector functions. We report in this paper chemoenzymatic synthesis and Fcγ receptor binding of an array of homogeneous IgG-Fc glycoforms. The chemoenzymatic approach consists of the chemical synthesis of defined N-glycan oxazolines as donor substrates, the expression of the Fc domain in a CHO cell line in the presence of an α-mannosidase inhibitor kifunensine, and

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在
• Synthesis and Evaluation of Three Azide-Modified Disaccharide Oxazolines as Enzyme Substrates for Single-Step Fc Glycan-Mediated Antibody-Drug Conjugation
  作者：Xiao Zhang、Chong Ou、Huiying Liu、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00142

  日期：2022.6.15

  reported that azide-functionalized disaccharide oxazolines of the Manβ1,4GlcNAc core were an efficient substrate of wild-type endoglycosidase Endo-S2 for Fc glycan remodeling and conjugation. In this paper, we report the synthesis and evaluation of new disaccharide oxazolines as enzyme substrates for examining the scope of the site-specific conjugation. Thus, azide-functionalized disaccharide oxazolines

  抗体药物偶联物 (ADC) 在靶向癌细胞杀伤方面具有广阔前景。位点特异性抗体-药物偶联对于合成具有最佳安全性和高效性的均质 ADC 是非常理想的。我们最近报道了 Man β 1,4GlcNAc 核心的叠氮基官能化二糖恶唑啉是野生型内切糖苷酶 Endo-S2 的有效底物，用于 Fc 聚糖重塑和缀合。在本文中，我们报告了新的二糖恶唑啉作为酶底物的合成和评估，以检查位点特异性缀合的范围。因此，衍生自 Man β 1,4GlcNAc、Glc β 1,4GlcNAc 和 Gal β的叠氮基官能化二糖恶唑啉合成了 1,4GlcNAc (LacNAc)。酶促评估表明，野生型 Endo-S2 表现出高度松弛的底物特异性，并且可以容纳所有三种类型的二糖衍生物进行转糖基化，以提供位点特异性叠氮化物标记抗体，这些抗体很容易与有效负载点击以生成同质 ADC。此外，我们还发现 Endo-S2 能够容纳药物预加载的最
• 一种叠氮化单糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114369127B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种叠氮化单糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。
• 一种二糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114478659A

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种二糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。