(S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 251083-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 251083-07-5
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆Si
• 分子量: 477.673
• InChiKey: ZWHMOPVDDFGFLR-VMXMFDLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 硫代乙氧基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(E,2S,5R,6S,7R,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethylnon-3-en-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233