6α-hydroxy-5α-cholestane | 19043-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-hydroxy-5α-cholestane
• 英文别名: 5α-cholestanol-(6α)；(10R)-6t-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；6α-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；6α-Hydroxy-5α-cholestan；5α-Cholestan-6α-ol；(5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol；(5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 19043-45-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: YBFVORMYYORQQA-UGQJNTJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-hydroxy-5α-cholestane 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a015
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestan-6-one 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 6α-hydroxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原吡啶基甲醇

  摘要：

  1977 年，Gribble 和同事报告说，可以用硼氢化钠/三氟乙酸有效地还原二芳基甲醇和三芳基甲醇，得到相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。1991 年，Nutaitis 和同事 2 将这种方法扩展到从具有噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃或苯基取代基的甲醇合成二和三杂芳基甲烷，并在 1997 年减少了提供的 1,3-唑和 1,3-苯并唑甲醇有一个额外的芳基或π-过量杂芳基（噻吩基、苯并[b] 噻吩基、呋喃基或苯并[b]呋喃基）取代基。3 具有 1,3-唑或 1,3-苯并唑配体的甲醇和仅一个额外的芳基或杂芳基取代基对还原呈惰性。以此类推，预计具有吡啶基取代基取代 1,3-唑/l 的化合物，3-苯并唑配体的行为类似。这种转化将证明是有用的，因为相应的 α-取代的吡啶基甲烷已被证明是有价值的杀真菌剂、“肝微粒体血红素加氧酶和细胞色素 P450 的诱导剂”、多种金属的提取剂，包括铬、6”金?h 锌、和钴、6d

  DOI：

  10.1080/00304940209356774

文献信息

• Reduktionen einiger Toluolsulfonsäureester von Steroiden mittels Lithiumaluminiumhydrid
  作者：P. Karrer、H. Asmis、K. N. Sareen、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19510340406

  日期：——

  In der vorliegenden Abhandlung wurden die Toluolsulfonsäureester einiger Steroide der Reduktion mit LiAlH4 unterworfen. 7-Oxycholestan-tosylester wurde dabei zu Cholestan, 6-Oxy-cholestan -tosylester zu einem Gemisch von Cholestan und 6-Oxy-cholestan reduziert. Im Pregnenolontosylester wurde die Gruppe CH3C6H4SO2O durch LiAlH4 reduktiv entfernt. Der aus Δ4-Cholesten-3,4-diol gewonnene 3-Tosyl-sulfonsäureester

  在挥发性有机化合物中，甲苯磺酸盐还原剂可以还原为LiAlH 4 Unterworfen。7-Oxycholestan-tosylester wurde dabei zu Cholestan，6-Oxy-cholestan-tosylester zu einem Gemisch von Cholestan和6-Oxy-cholestan reduziert。Im Pregnenolontosylester wurde die Gruppe CH 3 C 6 H 4 SO 2 O durch LiAlH 4还原剂。明镜AUSΔ 4 -Cholesten -3,4-二醇gewonnene 3甲苯磺酰基sulfonsäureesterlieferte贝DER Reduktion第三人以的LiAlH 4 3 verschiedene Verbindungen：Cholesten-（5）-OL-（4），EINE
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• 647. Steroids and walden inversion. Part VII. The stereochemistry and the mechanism of the i-steroid rearrangement
  作者：C. W. Shoppee、G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9520003361

  日期：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shafiullah; Ali, H.; Ogura, H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p. 112 - 116
  作者：Shafiullah、Ali, H.、Ogura, H.、Takayanagi, H.

  DOI：——

  日期：——