6-Hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on | 80736-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 6-hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-ynyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；6-hydroxy-3-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 80736-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PLFPAJTYJISVRN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 <5-(4'-Hydroxy-2',6',6'-trimethyl-3'-oxo-1',4'-cyclohexadien-1'-yl)-3-methyl-2,4-pentadienyl>triphenylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素和合成胡萝卜素的6-氧-异佛尔酮的技术。V.合成von Astacin † ‡

  摘要：

  从6-氧代-异佛尔酮1合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。五，阿塔并四烯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650306
• 作为产物：
  描述：

  7,7a-二氢-2,2,4,6,6-五甲基-1,3-苯并二恶茂-5(6H)-酮 在 正丁基锂 、 acetone-bis(3-methyl-2-penten-4-inyl)-acetal 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-Hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  由6-氧代-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术过程。II。新概念的合成（3个RS，3' RS） -虾青素†往最‡

  摘要：

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。II。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） -虾青素

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640751

文献信息

• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. IV. Neues Konzept f�r die Synthese von (3RS, 3?RS)-, (3S, 3?S)- und (3R, 3?R)-9,9?-dicis-7,8,7?,8?-Tetradehydroastaxanthin
  作者：Reinhard Zell、Erich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19810640753

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. IV. A Novel Concept for the Synthesis of (3RS, 3′RS)-, (3S, 3′S)- and (3R, 3′R)-9,9′-dicis-7,8,7′,8′-Tetradehydroastaxanthin

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。IV。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） - ，（3小号，3'小号） -和（3 - [R，3' - [R）-9,9'-二顺-7,8,7' ，8'-四氢呋喃黄嘌呤
• [EN] 6-HYDROXY-3-[3-HYDROXY-3-METHYL-PENTA-1,4-DIENYL]-2,4,4-TRIMETHYL-CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-ONE<br/>[FR] 6-HYDROXY-3-[3-HYDROXY-3-MÉTHYL-PENTA-1,4-DIÉNYL]-2,4,4-TRIMÉTHYL-CYCLOHEXA-2,5-DIÉN-1-ONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018015525A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to a process for preparing 6-hydroxy-3-[3-hydroxy-3- methyl-penta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1 -one of the formula (I). The invention also relates to 6-hydroxy-3-[3-hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dienyl]-2,4,4- trimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1 -one having a high E/Z-ratio of at least 80:20 and to the use thereof as a starting material for the preparation of astaxanthin or astacene. (l), (ll) The process comprises the reaction of the compound of formula (II), namely 6-hydroxy- 3-(3-hydroxy-3-methyl-pent-4-en-1 -ynyl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-en-1 -one, with a base. In this process, 1 E-isomer is formed with high selectivity, resulting in the compound of formula (I) with a E/Z-ratio of at least 80:20, in particular at least 90:10.

  本发明涉及一种制备式(I)的6-羟基-3-[3-羟基-3-甲基-戊-1,4-二烯基]-2,4,4-三甲基环己-2,5-二烯-1-酮的方法。本发明还涉及具有至少80:20的高E/Z比例的6-羟基-3-[3-羟基-3-甲基-戊-1,4-二烯基]-2,4,4-三甲基环己-2,5-二烯-1-酮及其作为制备虾青素或虾青烯的起始物质的用途。(I),(II)该方法包括化合物(II)的反应，即6-羟基-3-(3-羟基-3-甲基-戊-4-烯-1-炔基)-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮与碱的反应。在该过程中，以高选择性形成1个E-异构体，结果得到具有E/Z比例至少为80:20，特别是至少为90:10的式(I)化合物。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PHOSPHONIUMSALZEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING PHOSPHONIUM SALTS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES SELS DE PHOSPHONIUM
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005058924A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quartären Phosphoniumsalzen durch Umsetzung eines tertiären Phosphins mit einem gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Elektrophil mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen in ternären Lösemittelgemischen.

  本发明涉及一种通过将三元磷与3至25个碳原子的可能取代、饱和或一次或多次不饱和的电子亲合剂在三元溶剂混合物中反应制备季铵盐的方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PHOSPHONIUMSALZEN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1697388A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• Use of a Lindlar type catalyst for the partial hydrogenation of 6-hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-pent-3-in-1-ynyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2864045B1

  公开（公告）日：2020-08-26