6-溴-2-苯基-喹啉-4-羧酸 | 33007-99-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-苯基-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 2-苯基-6-溴喹啉-4-羧酸；喹啉-4-羧酸,6-溴-2-苯基-
• 英文名称: 6-bromo-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Brom-2-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure；6-Bromo-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 33007-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00206122
• 分子量: 328.165
• InChiKey: PPBAFFAAGXPVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-苯基-喹啉-4-羧酸 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2-phenyl-quinoline-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthetische Versuche in der 2-Phenyl-chinolin-Reihe I. (Synthese einiger brom-substituierter 2-Phenyl-chinolin-4-karbonsäuren, Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit des Bromatoms in ihnen sowie Abbau von 6- und 4′- Bromatophan nach Curtius

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19362740405
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 苯乙酮 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-溴-2-苯基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  功能化 D/A–A–D 喹啉，用于溶液可加工的 p 沟道有机场效应晶体管

  摘要：

  设计并分析了具有 D/A-A-D 架构的功能化喹啉作为有机场效应晶体管的有源层。研究了这些材料的电子吸收、荧光发射和电化学行为。此外，通过使用旋涂技术制造 BGTC-OFET 器件，研究了各种取代基对晶体管性能的影响。通过采用预退火和后退火技术，获得了具有均匀表面覆盖的致密多晶薄膜。所有新化合物都表现出 p 沟道晶体管行为。具有 D-A-D 结构功能化的甲氧基苯基末端的化合物表现出最佳的 p 沟道晶体管特性，空穴迁移率为 0.0032 cm 2 V -1 s-1。良好的电荷载流子迁移率由供电子甲氧基作为端基支持，具有高 HOMO 和 LUMO 能级、广泛的 π 共轭、π-π 堆叠和更有效的自组装。

  DOI：

  10.1039/d2nj00686c

文献信息

• Exploration of 2-phenylquinoline-4-carboxamide linked benzene sulfonamide derivatives as isoform selective inhibitors of transmembrane human carbonic anhydrases
  作者：Baijayantimala Swain、Santosh Kumar Sahoo、Priti Singh、Andrea Angeli、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114247

  日期：2022.4

  A novel series of 32 sulfonamide containing quinolines (5a-j, 7a-k and 9a-k) were synthesized using tail approach and assayed for their carbonic anhydrase inhibitory potency against four human (h) carbonic anhydrase (CA) isoforms hCA I, II, IX and XII. Most of these newly synthesized compounds exhibited interesting inhibition potency against hCA I, II, IX and XII, in the nanomolar range with some derivatives

  使用尾部方法合成了一系列新的含有 32 种磺酰胺的喹啉（5a-j、7a-k和9a-k） ，并测定了它们对四种人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体 hCA I、II 的碳酸酐酶抑制效力，九和十二。大多数这些新合成的化合物在纳摩尔范围内对 hCA I、II、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力，其中一些衍生物比标准药物乙酰唑胺 ( AAZ ) 更有效。在 hCA I 上最有效的是9b (91.8 nM)，在 hCA II 上：5b ( 7.1 nM)、9c (9.6 nM) 和在 hCA IX 上：5b (6.5 nM) 、5g (21.4 nM), 5i (9.1 nM) , 9a (22.8 nM) , 9b (9.7 nM)。发现化合物5h (8.8 nM)、7a (9.6 nM)、9d (6.9 nM)、9e (6.7 nM) 对 hCA XII 非常有效。发现这些 4-官能化苯磺酰胺
• PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：US20220169640A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Provided is a method for industrially advantageously synthesizing a production intermediate of a quinolinecarboxamide derivative or a salt thereof. The present invention provides a method for producing a quinolinecarboxylic acid derivative of formula (4) or a salt thereof, including reacting an aniline of the following formula (1), in the presence of boron trifluoride-tetrahydrofuran complex or boron trifluoride-diethyl ether complex, with an aldehyde of formula (2) and subsequently reacting the resulting compound with an α-keto acid of formula (3), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or the like, R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, and R 6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like.

  提供了一种工业上优势合成喹啉羧酰胺衍生物或其盐的生产中间体的方法。本发明提供了一种制备喹啉羧酸衍生物的方法，其化学式为（4）或其盐，包括在三氟化硼-四氢呋喃复合物或三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，用化学式（1）的苯胺与化学式（2）的醛反应，然后用化学式（3）的α-酮酸反应所得化合物，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似物，R5代表氢原子、低级烷基或类似物，R6代表氢原子、低级烷基或类似物。
• Efficient ternary WORM memory devices from quinoline-based D–A systems by varying the redox behavior of ferrocene
  作者：Varghese Maria Angela、Deivendran Harshini、Predhanekar Mohamed Imran、Nattamai. S. P. Bhuvanesh、Samuthira Nagarajan

  DOI：10.1039/d3ra05685f

  日期：——

  and synthesis of ferrocene-functionalized organic small molecules using quinoline cores are rendered to achieve a ternary write-once-read-many (WORM) memory device. Introducing an electron-withdrawing group into the ferrocene system changes the compounds' photophysical, electrochemical, and memory behavior. The compounds were synthesized with and without an acetylene bridge between the ferrocene unit

  使用喹啉核设计和合成二茂铁功能化有机小分子，以实现三态一次写入多次读取（WORM）存储器件。在二茂铁体系中引入吸电子基团会改变化合物的光物理、电化学和记忆行为。合成的化合物在二茂铁单元和喹啉之间有或没有乙炔桥。电化学研究证明了二茂铁单元的氧化行为具有稍弱的还原峰，表明喹啉比二茂铁具有更强的还原性，带隙范围为 2.67-2.75 eV。化合物的单晶分析还揭示了良好的相互作用，确保了良好的分子堆积。这进一步导致三元 WORM 存储器具有二茂铁单元的氧化和化合物中的电荷转移。通过保持和耐久性测试，该器件表现出 10 4的开/关比和 -0.58/-1.02 V 的极低阈值电压，并具有 10 3 s 的稳定性和所有状态的 100 个周期。
• STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization

  公开号：EP2325181B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-(quinolinyl thiocarbonyl) glycine derivatives
  作者：E Nicolaï、T Güngör、J Goyard、G Cure、A Fouquet、JM Teulon、C Delchambre、A Cloarec

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90032-v

  日期：1992.12

  The onset of diabetic complications may be prevented by the inhibition of aldose reductase. Derivatives of N-(quinolinyl thiocarbonyl) glycine were prepared and their in vitro and ex vivo aldose reductase inhibitory activities were tested on rat lens. The cincophen derivatives were the most potent in vitro with an enzyme inhibition value of 29% at 10(-8) M and 91% at 10(-7) M for the N-[(2-phenylquinolin-4-yl)thiocarbonyl]-N-methylglycine compound 10a This activity was shown to be dependent on the nature of the substituents and seems to be optimal for the acids; esters were found to be inactive. No compound have shown ex vivo inhibitory activity. It is concluded that the lack of ex vivo activity is likely due to a poor bioavailability or a bad penetration of the compounds in target tissue (lens).